3-(4-Cyanobutyl)-2-(pyridin-3-yl)-indole | 95854-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Cyanobutyl)-2-(pyridin-3-yl)-indole
• 英文别名: 3-(4-Cyanobutyl)-2-(3-pyridyl)-indole；3-(4-Cyanobutyl)-2-(3-pyridyl)indole；5-(2-pyridin-3-yl-1H-indol-3-yl)pentanenitrile
• CAS: 95854-05-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: RRHLXEYNWQHLCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Cyanobutyl)-2-(pyridin-3-yl)-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-(4-carboxybutyl)-2-(pyridin-3-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles

  摘要：

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04511573A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-3-基-H-吲哚 、 5-溴戊腈 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 3-(4-Cyanobutyl)-2-(pyridin-3-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles

  摘要：

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。

  公开号：

  US04511573A1

文献信息

• Substituierte Indole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0129051A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  2-(Pyridyl und lmidazolyl)-lndole der Formel 1 worin R1 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, Ar jeweils für unsubstituiertes oder durch Niederalkyl, Carboxy, Niederalkoxy-carbonyl oder Carbamoyl substituiertes 3-Pyridyl oder 1-lmidazolylsteht. R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, Niederalkoxy, Carboxyniederalkyl, Niederalkoxycarbonyl-niederalkyl, Carboxy, Niederalkoxycarbonyl oder Niederalkyl-(thio, sulfinyl oder sulfonyl) bedeuten, oder R2 und R3 zusammen, an benachbarten Kohlenstoffatomen, Niederalkylendioxy sind; A Alkylen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, wobei die Anzahl der zwischen dem Indolkem und der Gruppe B stehenden Kohlenstoffatome 3 bis 12 beträgt, Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Niederalkylenphenylen-nieder-(alkylen oder alkenylen), Niederalkylen-phenylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-niederalkylen, Niederalkylen-(thio oder oxy)-phenylen oder Niederalkylenphenylen-(thio oder oxy)-niederalkylen bedeutet und B für Carboxy, verestertes Carboxy, Carbamoyl, Mono- oder Diniederalkylcarbamoyl, Hydroxymethyl, Cyan, Hydroxycarbamoyl, 5-Tetrazolyl oder Formyl steht; ihre lmidazolyl- oder Pyridyl-N-Oxide, und ihre Satze hemmen die Thromboxan-Synthetase. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 1 的 2-(吡啶基和咪唑基)-吲哚 其中 R1 是氢或低级烷基，Ar 在每种情况下是未被取代或被低级烷基、羧基、低级烷氧羰基或氨基甲酰基取代的 3-吡啶基或 1-咪唑基。R2 和 R3 相互独立地为氢、低级烷基、卤素、三氟甲基、羟基、低级烷氧基、羧基-低级烷基、低级烷氧羰基-低级烷基、羧基、低级烷氧羰基或低级烷基-（硫代、亚磺酰基或磺酰基），或 R2 和 R3 在相邻碳原子上一起为低级亚烷基二氧基； A 是具有 3 至 12 个碳原子的亚烷基，吲哚基和 B 组之间的碳原子数为 3 至 12 个，烯基或炔基各自具有 2 至 12 个碳原子，低级亚烷基亚苯基-低级（亚烷基或烯基），低级亚烷基亚苯基、B代表羧基、酯化羧基、氨基甲酰基、单或双低级烷基氨基甲酰基、羟甲基、氰基、羟基氨基甲酰基、5-四唑基或甲酰基；它们的咪唑基或吡啶基 N-氧化物及其化合物可抑制血栓素合成酶。它们是以已知的方式生产的。
• US4511573A
  申请人：——

  公开号：US4511573A

  公开（公告）日：1985-04-16
• 3-Substituted-2-(heteroaryl) indoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04511573A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Disclosed as thromboxane synthetase inhibitors are the compounds of formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl; Ar represents 3-pyridyl or 1-imidazolyl, each unsubstituted or substituted by lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, hydroxy, lower alkoxy, carboxy lower alkyl, lower alkoxycarbonyl lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, or lower alkyl-(thio, sulfinyl or sulfonyl), or R.sub.2 and R.sub.3 together on adjacent carbon atoms represent lower alkylenedioxy; A represents straight chain or branched alkylene of 3 to 12 carbon atoms in which the number of the carbon atoms separating the indole nucleus from group B is 3 to 12, straight chain or branched alkenylene of 2 to 12 carbon atoms, straight chain or branched alkynylene of 2 to 12 carbon atoms, lower alkylenephenylene-lower (alkylene or alkenylene), lower alkylenephenylene, lower alkylene-(thio or oxy)-lower alkylene, lower alkylene-(thio or oxy)-phenylene, or lower alkylene-phenylene-(thio or oxy)-lower alkylene; B represents carboxy, esterified carboxy, carbamoyl, mono- or di-lower alkylcarbamoyl, hydroxymethyl, cyano, hydroxycarbamoyl, 5-tetrazolyl or formyl; the imidazolyl and pyridyl N-oxide thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; as well as their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treatment utilizing such compounds.

  作为血栓素合成酶抑制剂的化合物公开为式##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基；Ar代表3-吡啶基或1-咪唑基，每个未取代或被较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基或氨基取代；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，羟基，较低的烷氧基，羧基较低的烷基，较低的烷氧羰基较低的烷基，羧基，较低的烷氧羰基，或较低的烷基-(硫，亚硫酰基或磺酰基)，或R.sub.2和R.sub.3在相邻碳原子上一起代表较低的烷二氧基；A代表直链或支链的3到12个碳原子的烷基，其中将吲哚核与B基团分隔的碳原子数为3到12，直链或支链的2到12个碳原子的烯基，直链或支链的2到12个碳原子的炔基，较低的烷基苯基-较低的(烷基或烯基)，较低的烷基苯基，较低的烷基-(硫或氧)-较低的烷基，较低的烷基-(硫或氧)-苯基，或较低的烷基-苯基-(硫或氧)-较低的烷基；B代表羧基，酯化羧基，氨基甲酰基，单或双较低的烷基氨基甲酰基，氢氧甲基，氰基，羟基甲酰基，5-四唑基或甲酰基；其咪唑基和吡啶基N-氧化物；或其药学上可接受的盐；以及它们的合成，药物组成物，以及利用这类化合物的治疗方法。