2-methyl-6-phenyl-hexan-2-ol | 13732-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-phenyl-hexan-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-6-phenylhexan-2-ol；2-hydroxy-2-methyl-6-phenyl-hexane；2-Hydroxy-2-methyl-6-phenyl-hexan；2-Methyl-6-phenyl-hexanol-(2)；2-Methyl-6-phenyl-2-hexanol
• CAS: 13732-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DYMYIGYGEIXHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  90-91 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9270 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenyl-hexan-2-ol 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到(5-azido-5-methylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用有机叠氮化物催化分子内 C-H 胺化的铁-介离子卡宾配合物

  摘要：

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07378
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-methyl-6-phenyl-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Positive Halogen Compounds. VII. Intramolecular Chlorinations with Long Chain Hypochlorites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00894a013

文献信息

• Electroreductive Olefin–Ketone Coupling
  作者：Pengfei Hu、Byron K. Peters、Christian A. Malapit、Julien C. Vantourout、Pan Wang、Jinjun Li、Lucas Mele、Pierre-Georges Echeverria、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.0c11214

  日期：2020.12.16

  A user-friendly approach is presented to sidestep the venerable Grignard addition to unactivated ketones to access tertiary alcohols by reversing the polarity of the disconnection. In this work a ketone instead acts as a nucleophile when adding to simple unactivated olefins to accomplish the same overall transformation. The scope of this coupling is broad as enabled using an electrochemical approach

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR) of 2-Methyl-4-oxo-3-oxetanylcarbamic Acid Esters, a Class of Potent <i>N</i>-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA) Inhibitors
  作者：Stefano Ponzano、Fabio Bertozzi、Luisa Mengatto、Mauro Dionisi、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Anna Berteotti、Claudio Fiorelli、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Andrea Duranti、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Andrea Cavalli、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1021/jm400739u

  日期：2013.9.12

  (2) and (S)-N-(2-oxo-3-oxetanyl)-biphenyl-4-carboxamide (3) inhibit NAAA, prevent FAE hydrolysis in activated inflammatory cells, and reduce tissue reactions to pro-inflammatory stimuli. Recently, our group disclosed ARN077 (4), a potent NAAA inhibitor that is active in vivo by topical administration in rodent models of hyperalgesia and allodynia. In the present study, we investigated the structure–activity

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-
• Cathodic Regioselective Coupling of Unactivated Aliphatic Ketones with Alkenes
  作者：Hongting Wu、Weihao Chen、Weijie Deng、Ling Yang、Xinling Li、Yunfei Hu、Yibiao Li、Lu Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00314

  日期：2022.2.18

  A regioselective coupling of aliphatic ketones with alkenes has been realized by cathodic reduction. This reaction enables the formation of ketyl radicals and the activation of challenging alkenes under mild electrolysis conditions, providing an effective protocol for accessing diverse tertiary alcohols with substrate-dependent regioselectivity. The practicability of this reaction is demonstrated by

  已经通过阴极还原实现了脂肪族酮与烯烃的区域选择性偶联。该反应能够在温和的电解条件下形成酮基自由基并激活具有挑战性的烯烃，为获得具有底物依赖性区域选择性的多种叔醇提供了有效的方案。通过放大实验证明了该反应的实用性。通过对照实验证明了产物的氢源、烯丙基芳烃的迁移异构化和内烯烃的适用性。