sodium 4-methoxyphenylselenolate | 41422-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium 4-methoxyphenylselenolate
• 英文别名: Natrium-p-methoxy-selenophenolat；NaSeC6H4OCH3-p；NaSeC6H4OMe-4；p-Methoxybenzeneselenol, sodium salt；sodium;4-methoxybenzeneselenolate
• CAS: 41422-62-2
• 化学式: C₇H₇NaOSe
• 分子量: 209.082
• InChiKey: FPTQLNDVNKCVRQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methoxyphenylselenolate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxyphenyl methyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一系列镍（硫）硫族硫醇酸酯的合成与反应性研究

  摘要：

  两套高自旋镍配合物，[Tp Ph，Me ] Ni（EAr）（E = O，Se，Te; Ar = C 6 H 5）和[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 4 -4 -X）（X = H，Cl，Me，OMe）是通过卤化镍（II）前体与相应硫族元素NaEAr的钠盐进行复分解反应制备的。X射线晶体学表征和光谱学研究已经确定了这些配合物的几何和电子结构。观察到的光谱和结构特征根据芳基硫族元素酸酯和对取代基的身份变化揭示了不同的趋势。[Tp Ph，Me的反应] Ni（EAr）与甲基碘的络合物很容易进行，产生了相应的甲基芳基硫族元素和[Tp Ph，Me ] NiI。[Tp Ph，Me ] Ni（SeC 6 H 5）与MeI反应的动力学和计算分析表明，亲电烷基化反应是通过经典的S N 2过渡态通过缔合机制发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00066
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium 4-methoxyphenylselenolate
  参考文献：
  名称：

  发现新的2，5-二取代的1,3-硒代唑类化合物作为选择性人碳酸酐酶IX抑制剂，具有强大的抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列双取代的硒唑衍生物，并将其评估为抗人（h）亚型hCA I，II，IV，VA，VB和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，涉及多种疾病，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。所研究的化合物表现出对肿瘤相关跨膜HCA IX强效抑制，其中K我S IN亚纳摩尔-低纳摩尔范围，并评价它们对针对人前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MDA-MB-细胞生存力的影响231）癌细胞系，表现出有效的抗肿瘤活性。这些亚硒唑是开发新的，对异构体有选择性的CA IX抑制剂的有趣线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.096
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 全氟辛基碘烷 、 苯硫酚 在 sodium 4-methoxyphenylselenolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  戊烯戊酸酯介导的烯醇醚的全氟烷基-亚磺酰化

  摘要：

  烯醇醚的芳烃硒酸酯介导的全氟烷基亚磺酰基化反应是通过芳硫醇钠，催化量的芳烃硒酸钠，全氟烷基碘化物和烯烃的反应进行的，其中ArSeNa通过电子转移机理引发链反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92713-8

文献信息

• Discovery of new 2, 5-disubstituted 1,3-selenazoles as selective human carbonic anhydrase IX inhibitors with potent anti-tumor activity
  作者：Andrea Angeli、Elena Trallori、Marta Ferraroni、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.096

  日期：2018.9

  range, and were evaluated for their effects on cell viability against the human prostate (PC3) and breast (MDA-MB-231) cancer cell lines, showing effective anti-tumor activity. These selenazoles are interesting leads for the development of new, isoform-selective CA IX inhibitors.

  合成了一系列双取代的硒唑衍生物，并将其评估为抗人（h）亚型hCA I，II，IV，VA，VB和IX的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂，涉及多种疾病，包括青光眼，色素性视网膜炎，癫痫，关节炎和肿瘤。所研究的化合物表现出对肿瘤相关跨膜HCA IX强效抑制，其中K我S IN亚纳摩尔-低纳摩尔范围，并评价它们对针对人前列腺癌（PC3）和乳腺癌（MDA-MB-细胞生存力的影响231）癌细胞系，表现出有效的抗肿瘤活性。这些亚硒唑是开发新的，对异构体有选择性的CA IX抑制剂的有趣线索。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。
• The anomeric effect in 2-arylseleno-1,3-dithianes
  作者：B.Mario Pinto、Jesus Sandoval-Ramirez、R. Dev Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95003-2

  日期：1985.1

  The anomeric effect in a series of 2-(4-substituted-phenylseleno)-1,3-dithianes (substituents, R = NO2, CF3, H, OMe, NMe2) decreases in the sequence NO2>CF3>H>OMe>NMe2, providing systematic experimental evidence for the role of stabilizing orbital interactions.

  在一系列2-（4-取代-苯基硒基）-1,3-二硫杂环丁烷（取代基，R = NO 2，CF 3，H，OMe，NMe 2）中的端基异构作用降低，顺序为NO 2 > CF 3 > H> OMe> NMe 2，为稳定轨道相互作用的作用提供系统的实验证据。
• Inhibition of bacterial α-, β- and γ-class carbonic anhydrases with selenazoles incorporating benzenesulfonamide moieties
  作者：Andrea Angeli、Mariana Pinteala、Stelian S. Maier、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Bogdan C. Simionescu、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1547287

  日期：2019.1.1

  investigated as inhibitors of six bacterial carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) from bacterial pathogens, such as Helicobacter pylori (hpCAα was the investigated enzyme), Vibrio cholerae (all the three CAs from this pathogen were considered, VchCAα, VchCAβ and VchCAγ) and Burkholderia pseudomallei (with its two CAs, BpsCAβ and BpsCAγ). All these sulfonamides were effective CA inhibitors, with potencies

   抽象的 研究了一系列含有不同取代模式的硒唑的苯磺酰胺作为来自细菌病原体的六种细菌碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂，例如幽门螺杆菌（hpCAα是研究的酶），霍乱弧菌（所有三种 CA）考虑了来自该病原体的 VchCAα、VchCAβ 和 VchCAγ）和类鼻疽伯克霍尔德杆菌（及其两种 CA，BpsCAβ 和 BpsCAγ）。所有这些磺胺类药物都是有效的 CA 抑制剂，其效力在低微摩尔或亚微摩尔范围内，这使得它们作为先导化合物具有吸引力，可用于设计具有新颖作用机制的抗菌药物，从而可以抵消许多临床使用的抗生素所观察到的广泛耐药性问题。
• Nickel-Сatalyzed Carbon–Selenium Bond Formations under Mild Conditions
  作者：Serik Zhumagazy、Chen Zhu、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1055/s-0042-1752655

  日期：——

  offers facile access to various unsymmetrical selenium-containing motifs. The reaction features excellent functional group tolerance, wide substrate scope, good efficiency, and operates under mild reaction conditions. Notably, this protocol could be readily scaled up to gram scale without the loss of yield.

  描述了芳基碘化物和硒醇之间的镍催化 C-Se 交叉偶联。新开发的催化方法可以轻松访问各种不对称的含硒基序。该反应具有优异的官能团耐受性、底物适用范围广、效率高、反应条件温和等特点。值得注意的是，该协议可以很容易地扩大到克级，而不会损失产量。