2-丁炔二醛 | 21251-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁炔二醛
• 英文名称: acetylenedicarbaldehyde
• 英文别名: butynedial；2-Butynedial；but-2-ynedial
• CAS: 21251-20-7
• 化学式: C₄H₂O₂
• 分子量: 82.0587
• InChiKey: AZEBXWRLBFPUTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -10 °C
• 沸点：
  154.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔二醛 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GORGUES A.; COG A. LE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 17, 767-768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 1.5h， 以55%的产率得到2-丁炔二醛
  参考文献：
  名称：

  乙炔二甲醛：在中性条件下的分离和某些亲油性的实例

  摘要：

  在用过量的甲酸酸解其单缩醛（2），然后用P 2 O 5将残留的HCO 2 H脱水成CO时，分离出纯的乙炔二甲醛（1）; 在中性条件下，（1）与共轭二烯仅作为亲二烯体反应，这与酸性介质中的反应相反。

  DOI：

  10.1039/c39880000263

文献信息

• Versatilite de reactivite de l`acetylene dicarbaldehyde et des aldehydes α-acetyleniques a l'egard des dienes conjugues cycliques et heterocycliques en milieu acide
  作者：A. Gorgues、A. Simon、A. Le Coq、A. Hercouet、F. Corre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87436-6

  日期：1986.1

  of acetylenedicarbaldehyde and the corresponding mono acetal is described. A comparison of their reactivity with other α-acetylenic aldehydes R-CC-CHO to towards conjugated cydic or hetero- cydic dienes is presented. Under neutral conditions, the only expected Diels-Alder adducts are formed. Under acidic conditions (HCO2H, CF3,CO2H or eventually AcOH) they afford the only Diel-Alder adduct when the

  描述了乙炔二甲醛和相应的单缩醛的制备。它们与其它α-炔醛RCC-CHO的反应性的比较来向共轭cydic或异cydic二烯被呈现。在中性条件下，仅形成预期的Diels-Alder加合物。在酸性条件下（HCO 2 H，CF 3，CO 2 H或最终为AcOH），当环丁二烯不表现出任何芳族特征时，它们会提供唯一的Diel-Alder加合物，而在相反的情况下，Michael加成物或多或少重要数量; 从呋喃开始，还可以观察到第三个途径来处理双亲电子取代化合物的形成。的机制进行了讨论和特别地，共用偶极的中间为竞争形成建议帐户和。
• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis of 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines and Regioselective Ring Cleavage and Skeletal Rearrangement of 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides in Trifluoroacetic Acid
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hideki Sugawara、Behrooz Nikaeen

  DOI：10.1246/bcsj.71.497

  日期：1998.2

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine, prepared by the reaction of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde with hydrazine, reacted with MCPBA to give an N-oxide. Further oxidation with MCPBA afforded the corresponding exo-6,7-epoxy derivative. Treatments of the epoxide and its diphenyl-substituted derivative with trifluoroacetic acid gave 6,9-bis(trifluoroacetoxy) derivatives by a regioselective

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。
• Bobbitt’s Salt-Mediated Oxidation of Alkynyl-ols and -diols to the Corresponding Aldehydes and Their Application in Tandem Reactions
  作者：James M. Bobbitt、Nicholas A. Eddy、Christian Brückner、William F. Bailey、Nabyl Merbouh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02828

  日期：2023.3.3

  4-hydroxy-2-butynal or acetylene dicarboxaldehyde, and the resulting stable dichloromethane solutions containing the chemically sensitive acetylene aldehydes were used directly in subsequent Wittig, Grignard, or Diels–Alder reactions. This method provides safe and efficient access to propynals and allows the preparation of polyfunctional acetylene compounds from readily accessible starting material without the

  丙炔醇衍生物很容易用 Bobbitt 盐氧化，生成相应的丙炔醛产品。2-Butyn-1,4-diol 可以被选择性氧化以提供 4-hydroxy-2-butynal 或 acetylene dicarboxaldehyde，所得稳定的二氯甲烷溶液含有化学敏感的乙炔醛，可直接用于随后的 Wittig、Grignard 或 Diels –桤木反应。该方法提供了安全有效地获取丙炔醛的方法，并允许在不使用保护基的情况下从易于获取的起始材料制备多官能乙炔化合物。
• Versatilité de la réactivité de l' acétylènedicarbaldéhyde et d'aldéhydes α-acétyléniques à l'égard des diènes conjugués cycliques et hétérocycliques en milieu acide.
  作者：Alain Gorgues、André Simon、André Le Coq、François Corre

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92507-9

  日期：1981.1