methyl 2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophene-2-carbonyl)cycloprop-2-enecarboxylate | 1380210-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophene-2-carbonyl)cycloprop-2-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(thiophene-2-carbonyl)-2-thiophen-2-ylcycloprop-2-ene-1-carboxylate；methyl 1-(thiophene-2-carbonyl)-2-thiophen-2-ylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1380210-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S₂
• 分子量: 290.364
• InChiKey: XLEZMIXDSSVZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophene-2-carbonyl)cycloprop-2-enecarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到methyl 7-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)benzo[b]thiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟催化的环丙烯-3,3-二羰基化合物的环异构化：有效地获得苯并杂环杂芳族化合物和杂二芳基化合物

  摘要：

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107717
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 methyl 2-diazo-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到methyl 2-(thiophen-2-yl)-1-(thiophene-2-carbonyl)cycloprop-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铟催化的环丙烯-3,3-二羰基化合物的环异构化：有效地获得苯并杂环杂芳族化合物和杂二芳基化合物

  摘要：

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107717

文献信息

• Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201107717

  日期：2012.3.26

  Rapid access: The title reaction generates highly functionalized benzo‐annulated heterocycles and heterobiaryls. This method is amenable to a diverse array of heteroaromatics, thus allowing rapid access to benzothiophenes, benzofurans, indoles, indolizines, and pyrido[1,2‐a]indoles (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  快速访问：标题反应生成高度官能化的苯并环杂环和杂二芳基。该方法适用于各种各样的杂芳族化合物，因此可以快速接触苯并噻吩，苯并呋喃，吲哚，吲哚嗪和吡啶并[1,2- a ]吲哚（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。
• Corrigendum: Indium-Catalyzed Cycloisomerizations of Cyclopropene-3,3-Dicarbonyl Compounds: Efficient Access to Benzo-Fused Heteroaromatics and Heterobiaryls
  作者：Lien H. Phun、Joel Aponte-Guzman、Stefan France

  DOI：10.1002/anie.201301502

  日期：2013.5.27