(R)-undecane-1,2-diol | 862848-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-undecane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-undecane-1,2-diol
• CAS: 862848-62-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂
• 分子量: 188.31
• InChiKey: BUMVVNKGNPPUME-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.0-51.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  288.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-undecane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (R)-3-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-4-nonyl-1,3-dioxolane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(R)-undecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵卡米氏球菌中分离出的新型抗菌糖脂caminoside B的全合成

  摘要：

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.01.015

文献信息

• Total synthesis of caminoside B, a novel antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia
  作者：Zaihong Zhang、Chengli Zong、Gaopeng Song、Guokai Lv、Yuexing Chun、Peng Wang、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2010.01.015

  日期：2010.4

  The first total synthesis of caminoside B, a novel marine antimicrobial glycolipid isolated from the marine sponge Caminus sphaeroconia, was developed. This marine small molecule inhibitor (IC(50)=20 microM) targeting type III secretory pathway of bacterial pathogenesis was assembled in good yield via a '2+2+1' strategy based on stereocontrolled construction of the four glycosidic linkages.

  开发了首个全合成的caminoside B，一种从海洋海绵体Caminus sphaeroconia分离出的新型海洋抗菌糖脂。这种海洋小分子抑制剂（IC（50）= 20 microM）靶向细菌发病机理的III型分泌途径是通过基于两个糖苷键立体控制结构的'2 + 2 + 1'策略以高产量组装的。
• Studies towards lipid A: a synthetic strategy for the enantioselective preparation of 3-hydroxy fatty acids
  作者：Annalisa Guaragna、Mauro De Nisco、Silvana Pedatella、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.023

  日期：2006.11

  A short and efficient enantioselective synthesis of (R)-3-hydroxydodecanoic acid is described, involving a Sharpless asymmetric dihydroxylation to produce the required (R)-stereochemistry. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.