1,4-dibromonaphthalene-2,3-diamine | 103598-22-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dibromonaphthalene-2,3-diamine
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,3-diaminonaphthalene
• CAS: 103598-22-7
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂
• 分子量: 315.995
• InChiKey: NRCXHDSPXUZKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromonaphthalene-2,3-diamine 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-双((三异丙基甲硅烷基)乙炔基)-2,3-二氢萘-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  通过四元环扩展正庚烷

  摘要：

  据报道，合成了新型的π-扩展的N-杂蒽，它具有一个大的四氮杂ac烯亚基和一个通过四元环连接的喹喔啉亚基。与相应的四氮杂并烷相比，用实验和计算方法对它们进行了研究。从DFT计算中可以发现，四元环比五元环或C-C单键更好的连接子，可以在空间离域和空间分布方面为新的n型半导体设计扩展N-杂并苯。 LUMO的能量水平以及重组能量。在溶液处理的薄膜晶体管中，发现π扩展的N-杂十六烷可用作n型半导体，场效应迁移率高达0.02 cm 2  V -1  s -1 在环境条件下。

  DOI：

  10.1002/chem.201600918
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.5%的产率得到1,4-dibromonaphthalene-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  芴和萘二硒二唑衍生的高效饱和发红光聚合物

  摘要：

  通过钯催化的Suzuki偶联反应，制备了由9,9-二辛基芴（DOF）和2,1,3-萘并噻吩二唑（NSeD）衍生的各种新型发光共聚物。DOF与NSeD的进料比为99.9：0.1、99.5：0.5、99：1、98：2、95：5和85:15。所有的聚合物都可溶于常见的有机溶剂中，并在固态下具有高荧光性。基于共聚物的器件会发出饱和的红光，并且随着NSeD含量的增加，发射的光会逐渐发生红移。聚合物发光器件（PLED）的最大外部量子效率达到3.1％，发光效率大于1.0 cd / A，最大发射波长为657 nm，国际照明委员会（CIE）坐标为（0.64， 0.33）。这是迄今为止科学文献中报道的具有非混合型发射器的单层器件在饱和红色发射方面的最高效率。这表明基于芴和萘二硒二唑的新型EL聚合物有望成为聚合物发光显示器中的红色发射器。

  DOI：

  10.1021/ma035743u

文献信息

• Luminescent Properties of Ruthenium(II) Complexes with Sterically Expansive Ligands Bound to DNA Defects
  作者：Anna J. McConnell、Mi Hee Lim、Eric D. Olmon、Hang Song、Elizabeth E. Dervan、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ic3019524

  日期：2012.11.19

  [Rh(bpy)2(chrysi)]3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine), and the light switch behavior of [Ru(bpy)2(dppz)]2+ (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine). In one approach, complexes bearing analogues of chrysi incorporating hydrogen-bonding functionality similar to dppz were synthesized. While the complexes show luminescence only at low temperatures (77 K), competition experiments with [Ru(bpy)2(dppz)]2+

  制备了一个新的钌 (II) 配合物家族，其具有空间膨胀的配体，用于靶向 DNA 缺陷，并研究了它们对碱基对错配和/或无碱基位点的发光反应。配合物的设计试图结合空间膨胀金属插入物的错配特异性，例如 [Rh(bpy) 2 (chrysi)] 3+ (chrysi = chrysene-5,6-quinone diimine) 和 [Ru (bpy) 2 (dppz)] 2+ (dppz = 双吡啶并[3,2- a :2',3'- c]吩嗪）。在一种方法中，合成了带有与 dppz 相似的氢键功能的 chrysi 类似物的复合物。虽然配合物仅在低温 (77 K) 下才显示发光，但与 [Ru(bpy) 2 (dppz)] 2+ 的竞争实验在环境温度下，chrysi 衍生物优先结合 DNA 错配。在另一种方法中，将各种取代基引入 dppz 配体以增加其空间体积以实现错配结合，同时保持平面性。稳态发光和发光寿命测量表明，这些
• Dual-Action Ru(II) Complexes with Bulky π-Expansive Ligands: Phototoxicity without DNA Intercalation
  作者：Nicholas P. Toupin、Sandeep Nadella、Sean J. Steinke、Claudia Turro、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03585

  日期：2020.3.16

  characterization of Ru(II) complexes containing π-expansive ligands derived from dimethylbenzo[i]dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine (Me2dppn) adorned with flanking aryl substituents. Late-stage Suzuki couplings produced Me2dppn ligands substituted at the 10 and 15 positions with phenyl (5), 2,4-dimethylphenyl (6), and 2,4-dimethoxyphenyl (7) groups. Complexes of the general formula [Ru(tpy)(L)(py)](PF6)2

  我们报告合成的Ru（II）配合物，其中包含衍生自二甲基苯并[i] dipyrido [3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Me2dppn）的π-膨胀配体并配以侧基芳基取代基。后期的Suzuki偶联产生的Me2dppn配体在10和15位上被苯基（5），2,4-二甲基苯基（6）和2,4-二甲氧基苯基（7）取代。通式为[Ru（tpy）（L）（py）]（PF6）2（8-10）的配合物（其中L = 4-7）已表征并显示具有光化学疗法（PCT）和光动力疗法（PDT）双重）的行为。单齿吡啶从8-10光解离的量子产率比母体复合物[Ru（tpy）（Me2dppn）（py）]（PF6）2（1）高约3倍，而单线态氧（1O2）的量子产率产量比1.低约10％。瞬态吸收光谱表明，8-10具有长的激发态寿命（τ= 46-50μs），这与通过种群有效产生1O2以及随后以配体为中心的3ππ*激发态的衰变相一致。相对于1，复合
• Controlling the Charge Transfer in D–A–D Chromophores Based on Pyrazine Derivatives
  作者：Xuefeng Lu、Suhua Fan、Jinhong Wu、Xiaowei Jia、Zhong-Sheng Wang、Gang Zhou

  DOI：10.1021/jo500856k

  日期：2014.7.18

  interaction and expanding the absorption spectrum. Typically, when a thiophene ring is fused on the Qx unit in DQxD, a near-infrared dye is realized in simple chromophore DTQD, which displays the maximum absorption wavelength at 716 nm with the threshold over 900 nm. This is probably due to the enhanced charge density on the acceptor moiety and better orbital overlap, as revealed by theoretical calculation

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。
• 有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置
  申请人：创王(香港)股份有限公司

  公开号：CN112457262A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明揭示一种如以下结构式(I)所示的有机化合物：其中R1及R2各自独立选自由以下物质所组成的群组：CN、CF3及一经取代或未经取代的酯基；R3选自由以下物质所组成的群组：氢、一经取代或未经取代的C1‑C12烷基及一经取代或未经取代的C1‑C12芳基，且m为介于1到4的一整数；Ar1及Ar2各自独立选自由以下物质所组成的群组：一正‑、间‑或对‑取代的C6芳环；以及及各自独立地为一供电子基团。
• A highly efficient near infrared organic solid fluorophore based on naphthothiadiazole derivatives with aggregation-induced emission enhancement for a non-doped electroluminescent device
  作者：Patteera Funchien、Pongsakorn Chasing、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/d0cc01648a

  日期：——

  aggregation-induced emission enhancement exhibited a strong solid-state fluorescence emission in the range of 666–760 nm. A non-doped EL device emitted brilliant near infrared emission peaked at 754 nm with a high maximum radiance of 22 050 mW Sr−1 m−2, an EQE as high as 1.48%, and relatively low efficiency roll-off.

  萘并噻二唑衍生物的两种区域异构体具有聚集诱导的发射增强作用，在666-760 nm范围内表现出很强的固态荧光发射。未掺杂的EL器件发出亮的近红外发射峰，峰值为754 nm，具有22 050 mW Sr -1 m -2的最大最大辐射，EQE高达1.48％，并且效率较低。