cis-3-Hexendicarbonsaeurediaethylester | 875758-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3-Hexendicarbonsaeurediaethylester
• 英文别名: diethyl (Z)-hex-3-enedioate
• CAS: 875758-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: YIDKJPKYCLMJQW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl butynedicarboxylate 在 哌嗪 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到cis-3-Hexendicarbonsaeurediaethylester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪促进的金催化氢化：封端配体的影响

  摘要：

  发现金纳米颗粒（NPs）与Lewis碱（例如哌嗪）结合，通过H 2的异质裂解来进行选择性氢化反应。由于可以通过许多不同的方法并使用不同的封端配体来制备金纳米颗粒，因此在本研究中，我们研究了吸附在金表面的封端配体对金-配体界面形成的影响。哌嗪不会活化柠檬酸（Citr），聚乙烯醇（PVA），聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和油胺（Oley）稳定的Au NPs进行炔烃加氢反应，但除去封端后，催化活性大大提高通过在400°C下煅烧和随后的哌嗪吸附来从金表面形成配体。因此，封端配体如果不小心除去会限制催化活性，这表明在H 2活化过程中需要更清洁的表面以实现配体与金属的协同作用 在温和的反应条件下用于各种炔烃的选择性半氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c9cy02016k

文献信息

• Accessing Frustrated Lewis Pair Chemistry through Robust Gold@N-Doped Carbon for Selective Hydrogenation of Alkynes
  作者：Jhonatan Luiz Fiorio、Renato Vitalino Gonçalves、Erico Teixeira-Neto、Manuel A. Ortuño、Núria López、Liane Marcia Rossi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00806

  日期：2018.4.6

  hydrogenation of numerous structurally diverse alkynes proceeded in moderate to excellent yield under mild conditions. The high selectivity toward the industrially important alkene substrates, functional group tolerance, and the high recyclability makes the catalytic system unique. Both high activity and selectivity are correlated with a frustrated Lewis pairs interface formed by the combination of gold

  1,10-菲咯啉在TiO 2上热解Au（OAc）3提供了一种高活性和选择性的Au纳米颗粒（NP）催化剂，该催化剂嵌入氮掺杂的碳载体中，[受电子邮件保护]碳/ TiO 2催化剂。系统研究了热解温度，载体类型和氮配体以及Au /配体摩尔比等参数。在温和条件下，许多结构多样的炔烃的高选择性加氢以中等至极好的收率进行。对工业上​​重要的烯烃底物的高选择性，官能团耐受性和高可回收性使催化体系独树一帜。高活性和选择性都与由N掺杂碳的金和氮原子的组合形成的沮丧的Lewis对界面有关，根据密度泛函理论计算，该界面可以充当促进H 2杂化活化的基本位点在非常温和的条件下。这种“完全非均相”且可循环利用的金催化剂使选择性加氢工艺在环境和经济上都具有吸引力。
• Ni-Catalyzed Homocoupling of 3-Halopropenoates in the Presence of Water: Formation of Hexendioates
  作者：Martin Kotora、Hiroshi Matsumura、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.236

  日期：2000.3

  Homocoupling of (Z)-3-halopropenoates using a catalytic amount of NiCl2 and Zn in the presence of water in pyridine afforded a mixture of (Z)- and (E)-3-hexenedioates.

  在吡啶中水的存在下，使用催化量的 NiCl2 和 Zn 对(Z)-3-卤代丙烯酸酯进行均偶合，得到了(Z)-和(E)-3-己二酸酯的混合物。
• Low Temperature Photolysis of<i>o</i>-Benzoquinones. Spectroscopic Detection of Cyclopentadienones and Bis-Ketenes
  作者：Hideo Tomioka、Hiroshi Fukao、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.540

  日期：1978.2

  The photodecarbonylation of o-benzoquinone to cyclopentadienone at low temperature was monitored by infrared and ultraviolet spectra which showed that the reaction is highly sensitive to substituents. 3,5-Di-t-butyl-o-benzoquinone undergoes clean decarbonylation to give cyclopentadienone under irradiation at −170 °C. Similar irradiation of 4-t-butyl-, 4-methyl-, 3-methyl-, and unsubstituted o-benzoquinones also leads to decarbonylation to cyclopentadienones. However, competitive α-cleavage to bis-ketene becomes important in these systems. Direct spectroscopic observation of the elusive cyclopentadienone was unsuccessful because of the overlapping absorption of the by-product. The infrared spectrum of bis-ketene from 4-t-butyl-o-benzoquinone shows that it exists as a mixture of rotamers, not undergoing thermal interconversion even at −170 °C.

  通过红外和紫外光谱监测了邻苯醌在低温下光脱羰生成环戊二烯酮的过程，结果表明该反应对取代基高度敏感。 3,5-二叔丁基邻苯醌在-170 °C 照射下进行清洁脱羰得到环戊二烯酮。 4-叔丁基-、4-甲基-、3-甲基-和未取代的邻苯醌的类似照射也会导致脱羰生成环戊二烯酮。然而，在这些系统中，竞争性 α-裂解为双烯酮变得很重要。由于副产物的重叠吸收，对难以捉摸的环戊二烯酮的直接光谱观察并不成功。 4-叔丁基邻苯醌的双乙烯酮的红外光谱表明，它以旋转异构体的混合物形式存在，即使在-170℃下也不会发生热互变。
• Piperazine-promoted gold-catalyzed hydrogenation: the influence of capping ligands
  作者：Jhonatan L. Fiorio、Eduardo C. M. Barbosa、Danielle K. Kikuchi、Pedro H. C. Camargo、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Liane M. Rossi

  DOI：10.1039/c9cy02016k

  日期：——

  Gold nanoparticles (NPs) combined with Lewis bases, such as piperazine, were found to perform selective hydrogenation reactions via the heterolytic cleavage of H2. Since gold nanoparticles can be prepared by many different methodologies and using different capping ligands, in this study, we investigated the influence of capping ligands adsorbed on gold surfaces on the formation of the gold–ligand interface

  发现金纳米颗粒（NPs）与Lewis碱（例如哌嗪）结合，通过H 2的异质裂解来进行选择性氢化反应。由于可以通过许多不同的方法并使用不同的封端配体来制备金纳米颗粒，因此在本研究中，我们研究了吸附在金表面的封端配体对金-配体界面形成的影响。哌嗪不会活化柠檬酸（Citr），聚乙烯醇（PVA），聚乙烯吡咯烷酮（PVP）和油胺（Oley）稳定的Au NPs进行炔烃加氢反应，但除去封端后，催化活性大大提高通过在400°C下煅烧和随后的哌嗪吸附来从金表面形成配体。因此，封端配体如果不小心除去会限制催化活性，这表明在H 2活化过程中需要更清洁的表面以实现配体与金属的协同作用 在温和的反应条件下用于各种炔烃的选择性半氢化反应。