2-丁烯腈 | 4786-20-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-丁烯腈
• 中文别名: 巴豆腈；丙烯基氰
• 英文名称: but-2-enenitrile
• 英文别名: crotononitrile；2-butenenitrile；crotonitrile
• CAS: 4786-20-3
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 67.0904
• InChiKey: NKKMVIVFRUYPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51.5°C
• 沸点：
  120-121 °C(lit.)
• 密度：
  0.824 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  17 °C
• 溶解度：
  0.37 M
• 蒸汽压力：
  31.95 mmHg
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 其他毒物 - 化学性窒息剂 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂（催泪瓦斯） - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 毒性肺炎 - 由吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Other Poison - Chemical Asphyxiant Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R26,R36/37/38,R16
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  GQ6322000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-丁烯腈；丙烯基氰
化学品英文名称：	2-Butenenitrile；Propenyl cyanide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	4786-20-3
分子式：	C 4 H 5 N
分子量：	67.09

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-丁烯腈；丙烯基氰

有害物成分 含量 CAS No. 2-丁烯腈 100 4786-20-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈刺激性。吸入后可因喉和支气管的痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后可出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、气短、头痛和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性
危险特性：	5.6 本品蒸气与空气易形成爆炸性混合物。
	5.13 遇明火、高热会引起燃烧爆炸。
	5.78 接触酸或酸雾产生有毒气体。
	5.119 易产生或聚集静电，有燃烧爆炸危险。
危险性概述：	A77 易燃、有毒、具刺激性
安全措施：	B04 远离热源、火种，贮于阴凉通风处
	B07 贮于低温通风处，远离火种、热源
	B34 禁止使用易产生火花的工具
	B46 切忌与氧化剂、酸类等共储混运
	B78 吸入，给输氧或作人工呼吸，就医
	B79 吸入中毒者，给吸亚硝酸异戊酯，就医
	B82 误食，饮水，催吐，洗胃，导泄，就医

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用大量流动清水彻底冲洗至少]5分钟。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，用1：5000的高锰酸钾或5%硫代硫酸钠洗胃，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：	禁止使用酸碱灭火剂。
闪点(℃)：	20
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-51．5
沸点(℃)：	120-121(102kPa)
相对密度(水=1)：	0．82
相对蒸气密度(空气=1)：	2．3
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	20
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 5 N
分子量：	67.09
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醚、丙酮。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61104
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化工原料分开存放。搬运时轻装轻卸，保持包装完整。防止洒漏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50：501 毫克/公斤
  • 小鼠 LD50：396 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 遇明火、高温可燃
• 遇酸分解产生有毒气体
• 受热会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火剂：

• 水
• 泡沫
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯腈 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 carbon nitride
  参考文献：
  名称：

  2-丁烯腈的单分子解离：使用FM多普勒光谱仪测量CN消除通道

  摘要：

  新生的CN（X的多普勒轮廓 2 Σ +）由2-丁烯腈，CH的光解片段3纳米已经使用瞬时频率调制吸收光谱测定CHCHCN，在193。确定了所选CN状态的状态相关的平移能量分布，并且可以在假定可用能量进行统计划分的情况下进行建模。平移能分布表明形成了烯丙基而不是1-丙烯基异构体。没有明显的片段v · j对于所测量的任何CN状态，均观察到相关性。结果与在没有出口势垒的情况下在基态电子状态下的解离相符。针对与异构化和CN消除相关的相关产物种类和过渡态，进行了使用MP2梯度几何优化和QCISD（T）单点能量计算的从头算。计算表明H原子迁移发生在解离之前。CN的消除是一个小通道，在193 nm处的量子产率为0.01±0.01 。

  DOI：

  10.1016/s0301-0104(00)00050-1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 999.84 ℃ 、10.0 Pa 条件下， 以11%的产率得到2-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  寻找杂芳族环和相关异构体作为星际候选物

  摘要：

  在星际介质（ISM）中寻找复杂的有机分子是理解星际有机化学在益生元物种合成中可能发挥作用的主要关注点。本跨学科报告是一项前瞻性研究，旨在帮助检测ISM中的杂芳族化合物或至少某些其异构体。使用密度泛函理论（DFT）计算了C 4 H 5 N，C 4 H 4 O，C 4 H 4 S族的热力学稳定性。发现吡咯， 呋喃 和 噻吩在ISM的10–50 K温度下，它们无疑是最稳定的异构体。合成了几种不太稳定的异构体，并对这些物种进行了快速真空热解实验。尽管在文献中已经报道了在许多化合物热解中检测吡咯的方法，但我们观察到在这些条件下，没有异构体导致吡咯，这表明需要考虑其他形成途径。另一方面，这三种芳族化合物具有很高的稳定性，在闪速真空热解下，在1500 K下几乎没有％的化合物分解。这些实验也显示出很大的稳定性巴豆腈这是在这些条件下可以形成的最稳定的化合物。给出了低洼异构体的旋转常数，偶极矩和IR频率，以鼓励对这些原型分子进行实验室实验。

  DOI：

  10.1039/b924574j
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒醇 、 邻苯二胺 在 2-丁烯腈 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 吡啶醋酸盐 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzazoles by Hydrogen-Transfer Catalysis

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed hydrogen-transfer reactions have been used for the conversion of alcohols into benzimidazoles and aldehydes into benzoxazoles and benzothiazoles.

  DOI：

  10.1021/ol900557u

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• [EN] CONTROLLED DRUG RELEASE FROM SOLID SUPPORTS<br/>[FR] SUPPORTS SOLIDES POUR LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE MÉDICAMENTS
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140392A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to solid supports useful in medical applications that provide controlled release of drugs, such as peptides, nucleic acids and small molecules. The drugs are covalently coupled to the solid support through a linkage that releases the drug or a prodrug through controlled beta elimination.

  这项发明涉及在医疗应用中有用的固体支持物，可提供药物的控制释放，如肽、核酸和小分子。这些药物通过一个通过受控β消除释放药物或前药的连接与固体支持物共价偶联。
• [EN] CONTROLLED RELEASE FROM MACROMOLECULAR CONJUGATES<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE À PARTIR DE CONJUGUÉS MACROMOLÉCULAIRES
  申请人：PROLYNX LLC

  公开号：WO2011140393A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to conjugates of macromolecular carriers and drugs comprising linkers that release the drug or a prodrug through rate-controlled beta-elimination, and methods of making and using the conjugates.

  这项发明涉及大分子载体和药物的共轭物，包括释放药物或前药的连接剂，通过速率控制的β-消除释放药物，以及制备和使用这些共轭物的方法。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Parent-amido (NH2) palladium(II) complexes: Synthesis, reactions, and catalytic hydroamination
  作者：Youngwon Kim、Soonheum Park

  DOI：10.1016/j.crci.2015.12.008

  日期：2016.5

  Abstract The treatment of [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)(NH3)) with NaNH2 in tetrahydrofuran at ambient temperature or −78 °C afforded the dimeric and monomeric parent-amido palladium(II) complexes anti-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2), and Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3), respectively. The molecular structures of the amido-bridged

  摘要 [PdL3(NH3)](OTf)n (n = 1; L3 = (PEt3)2(Ph), (2,6-(Cy2PCH2)2C6H3), n = 2; L3 = (dppe)( NH3)) 与四氢呋喃中的 NaNH2 在环境温度或 -78 °C 下得到二聚体和单体母体-酰氨基钯 (II) 配合物抗-[Pd(PEt3)(Ph)(μ-NH2)]2 (1), [分别为 Pd(dppe)(μ-NH2)]2(OTf)2 (2) 和 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(NH2) (3)。酰胺桥联 (μ-NH2) 二聚体复合物 1 和 2 的分子结构由单晶 X 射线晶体学确定。单体酰胺络合物 3 与痕量水反应得到羟基络合物 Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH)(4)。将配合物 3 暴露在过量的水中导致配合物完全转化为两种物质 [Pd(2,6-(Cy2PCH2)2C6H3)(OH2)]+

表征谱图