2,2-dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone | 1446467-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethan-1-one；2,2-Dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone
• CAS: 1446467-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂O
• 分子量: 259.175
• InChiKey: HKWMEXBJWJTOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-正戊基苯胺
  参考文献：
  名称：

  双子叠氮化物降解的途径

  摘要：

  描述了双叠氮化物的降解。我们显示，通过用碱处理，乙酸叠氮基乙酸盐转化为四唑。二氯酮与叠氮化物阴离子的反应通过原位形成二叠氮基酮来提供酰基叠氮化物。我们提供实验和理论证据，这两个碎片可能涉及酰基氰化物中间体的生成。还显示了末端炔烃受控降解为酰胺（通过损失一个碳原子）或尿素（通过损失两个碳原子）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01019
• 作为产物：
  描述：

  4-戊基苯乙炔 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效方法，使用oxone®–KX（X = Cl，Br或I）通过炔烃的氧卤代反应合成α，α-二卤代酮

  摘要：

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.072

文献信息

• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• Electrochemical synthesis of α,α-dihaloacetophenones from terminal alkyne derivatives
  作者：Zhibin Li、Qi Sun、Peng Qian、Kangfei Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.02.030

  日期：2020.7

  virtue of electrochemistry, a series of α,α-dihaloacetophenones were easily obtained with good to excellent yields. This electrochemical procedure was taken in a divided cell with constant current in aqueous media. The reaction can be carried out smoothly at room temperature under metal and oxidant free condition, which provides an eco-friendly synthesis for the α,α-dihaloacetophenone derivatives.

  摘要利用电化学方法，可以容易地以良好或优异的收率获得一系列的α，α-二卤代苯乙酮。该电化学过程在含水介质中以恒定电流在分开的电池中进行。该反应可以在室温下在无金属和无氧化剂的条件下平稳进行，这为α，α-二卤代苯乙酮衍生物的生态合成提供了有利条件。