2-丁烯酸,4-[4-(甲硫基)苯基]-4-羰基- | 16180-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,4-[4-(甲硫基)苯基]-4-羰基-
• 英文名称: trans-β--acrylsaeure
• 英文别名: (E)-4-(4-methylsulfanylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 16180-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: ZTLRPBOYSKIWJA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,4-[4-(甲硫基)苯基]-4-羰基- 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-7-(4-(methylthio)phenyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 乙醛酸 在 乙酸酐 、 ytterbium(III) triflate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到2-丁烯酸,4-[4-(甲硫基)苯基]-4-羰基-
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生的六和四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的有效合成

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300683

文献信息

• Synthesis, study of the structure, and modification of the products of the reaction of 4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea
  作者：Nadezhda N. Kolos、Nikolai V. Nazarenko、Svetlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko、Elena G. Shvets、Maksim A. Kolosov、Fedor G. Yaremenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02798-y

  日期：2020.9

  A number of previously undescribed derivatives of 2-amino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)thiazol-4(5H)-one containing electron-donating substituents in the aromatic ring were synthesized by the reaction of (E)-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea. Reduction of the reaction products with NaBH4 yielded diastereomeric alcohols, whereas bromination in AcOH was accompanied by elimination of HBr and the formation

  通过（E）-的反应，合成了许多先前未描述的2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代乙基）噻唑-4（5H）-在芳族环中含有给电子取代基的衍生物。4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲。用NaBH 4还原反应产物可生成非对映异构醇，而在AcOH中溴化则伴随着HBr的消除和（Z）-2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）噻唑-4（5）的形成。H）-一个。
• OZEKI KOHJI; ISHIZUKA YASUHIRO; SAWADA MASAHIRO; SHIMAMURA HIROSHI; ICHIK+, J. PHARM. SOC. JAP., 107,(1987) N 4, 268-273
  作者：OZEKI KOHJI、 ISHIZUKA YASUHIRO、 SAWADA MASAHIRO、 SHIMAMURA HIROSHI、 ICHIK+

  DOI：——

  日期：——