1-[(2R,3R,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 26929-65-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 26929-65-7
• 化学式: C9H11N5O5
• 分子量: 269.21
• InChiKey: MRUKYOQQKHNMFI-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C
• 最大波长(λmax)：
  260nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

2'-Azido-2'-deoxyuridine (N3dUrd) 是一种核糖核苷酸还原酶（ribonucleotide reductase）抑制剂，具有抗癌活性。体外研究显示，其在 chinese hamster ovary (CHO) 和 3T6 细胞中的 IC₅₀ 值大于 350 μM 对核糖核苷酸还原酶活性有显著影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 、 2,2-二甲氧基丙烷 生成 1-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PERLMAN, MICHAEL E.;WATANABE, KYOICHI A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 145-156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-anhydro-5-O-benzoyl-β-D-lyxofuranosyl)uracil 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PERLMAN, MICHAEL E.;WATANABE, KYOICHI A., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 145-156

  摘要：

  DOI：