diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphonate | 85093-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-chlorophenethylphosphonate；Diethyl 2-(4-chlorophenyl)ethylphosphonate；1-chloro-4-(2-diethoxyphosphorylethyl)benzene
• CAS: 85093-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₈ClO₃P
• 分子量: 276.7
• InChiKey: IYATUFCXPNYQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 115.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基膦酸二乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl [2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  In Situ Generation of Phosphoryl Alkylindiums and Their Synthetic Application to Arylalkyl Phosphonates via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Phosphoryl alkylindium reagents are generated in situ from the direct insertion of indium with bromoalkyl phosphonates in the presence of CuCl, and their synthetic application to arylalkyl phosphonates is reported via a Pd-catalyzed cross-coupling reaction with tolerance of a diversity of functional groups including ester, ketone, aldehyde, nitrile, nitro, trifluoromethyl, chloride, methoxy, hydroxy, and amino.

  DOI：

  10.1021/ol502540z

文献信息

• Quinuclidines and quinuclidinium salts as antiarrhythmic agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04599344A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel quinuclidines, their acid addition, quaternary ammonium and inner salts are described. Also provided is the method of using these compounds as antiarrhythmic agents and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  小说喹啉，它们的酸盐、季铵盐和内盐被描述。还提供了使用这些化合物作为抗心律失常药物的方法，以及含有这些化合物的药物配方。
• Transition metal-free access to 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine-2-oxides from phosphonochloridates and chalcones through tandem Michael addition and nucleophilic substitution
  作者：Zhicheng Fu、Simin Sun、Anjian Yang、Fang Sun、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9cc06352h

  日期：——

  A novel and transition metal-free synthesis of 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides was developed. LiHMDS-mediated tandem Michael addition and nucleophilic substitution of readily available phosphonochloridates and chalcones afforded a variety of valuable 3,4-dihydro-1,2-oxaphosphinine 2-oxides bearing diverse functionalities in excellent yields and satisfactory to good diastereoselectivity (up

  开发了一种新颖且无过渡金属的3,4-二氢-1,2-氧杂膦2氧化物合成方法。LiHMDS介导的串联迈克尔加成反应和亲核取代易得的膦酰氯和查耳酮提供了各种有价值的3,4-二氢-1,2-氧杂膦酸2-氧化物，具有优异的收率和令人满意的非对映选择性（高达99％），具有多种功能产量，最高可达99：1 dr）。
• Resinous composition
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0128775A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  A resinous composition, having excellent toughness, flexibility, heat resistance and moldability, comprises (A) from 5 to 98% by weight of a polyamide and (B) from 95 to 2% by weight of a polyolefin modified with from 0.001 to 10% by mole based on all polymer components of component having at least one functional group selected from the groups represented by the following general formulas (1), (II) and (III); wherein R1 denotes an organic group and R2, R3, R4 and R5 denote a group selected from the groups consisting of hydrogen atom and organic group respectively.

  一种树脂组合物，具有极佳的韧性、柔韧性、耐热性和成型性，包括 (A) 5% 至 98% （按重量计）的聚酰胺和 (B) 95% 至 2% （按重量计）的聚烯烃，在所有聚合物成分中，以 0.001 至 10%（按摩尔计）的比例对具有至少一种官能团的成分进行改性，这些官能团选自以下通式(1)、(II)和(III)所代表的基团； 其中 R1 表示有机基团，R2、R3、R4 和 R5 分别表示选自氢原子和有机基团的基团。
• A modular approach for the installation of functionalized phosphonates to heterocycles
  作者：Zachary Shultz、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.486

  日期：——
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Sulfones and Phosphonates via Palladium-Assisted Hydrogen Transfer by Ammonium Formate
  作者：Brindaban C. Ranu、Sankar K. Guchhait、Keya Ghosh

  DOI：10.1021/jo980128n

  日期：1998.7.1