3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 104535-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]-octane bromide；3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 104535-98-0
• 化学式: Br*C₂₂H₃₅ClN
• 分子量: 428.884
• InChiKey: PWGUNVPLUBYODF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 115.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-1-heptyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  2-和3-[（取代苯基）烷基]喹核苷的合成及其心脏电生理活性。结构活动关系。

  摘要：

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm00395a014

文献信息

• Quinuclidines and quinuclidinium salts as antiarrhythmic agents
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US04599344A1

  公开（公告）日：1986-07-08

  Novel quinuclidines, their acid addition, quaternary ammonium and inner salts are described. Also provided is the method of using these compounds as antiarrhythmic agents and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  小说喹啉，它们的酸盐、季铵盐和内盐被描述。还提供了使用这些化合物作为抗心律失常药物的方法，以及含有这些化合物的药物配方。
• MORGAN, THOMAS K. , JR.;LIS, RANDALL;MARISCA, ANTHONY J.;ARGENTIERI, THOM+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2259-2262
  作者：MORGAN, THOMAS K. , JR.、LIS, RANDALL、MARISCA, ANTHONY J.、ARGENTIERI, THOM+

  DOI：——

  日期：——
• US4599344A
  申请人：——

  公开号：US4599344A

  公开（公告）日：1986-07-08
• Synthesis and cardiac electrophysiological activity of 2- and 3-[(substituted phenyl)alkyl]quinuclidines. Structure-activity relationships
  作者：Thomas K. Morgan、Randall Lis、Anthony J. Marisca、Thomas M. Argentieri、Mark E. Sullivan、Samuel S. Wong

  DOI：10.1021/jm00395a014

  日期：1987.12

  effects of 21 2- and 3-substituted quinuclidines and some quaternary ammonium derivatives are described. The 2-substituted quinuclidines 2-8 were prepared by alkylation of 2-methylene-3-quinuclidinone. The Wittig reaction with 3-quinuclidinone afforded the 3-substituted derivative 9, which was subsequently converted to 10 and 11. The electrophysiological profiles of the compounds were determined in

  描述了21 2和3-取代的奎宁环烷和一些季铵衍生物的合成和心脏电生理作用。通过2-亚甲基-3-奎宁环酮的烷基化制备2-取代的奎宁环烷2-8。与3-奎宁环酮的Wittig反应得到3-取代的衍生物9，其随后转化为10和11。化合物的电生理特性在犬心脏浦肯野纤维和心室肌条中测定。3-[（取代的苯基）烷基]喹核苷选择性地增加了动作电位的持续时间（Vaughan Williams III类活性）。在2-取代的系列中，某些化合物既增加了动作电位的持续时间，又降低了传导速度（I类活性）。对于某些2-取代的奎宁环烷，苯环的适当取代被证明是重要的III类电生理活性的必要条件。所选化合物在麻醉狗的程序化电刺激模型中有效。