phenyl 5-chlorovalerate | 959051-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 5-chlorovalerate
• 英文别名: benzyl 5-chloropentanoate；phenyl 5-chloropentanoate；5-chloro-pentanoic acid phenyl ester；5-Chloropentanoic acid, phenyl ester
• CAS: 959051-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: QKOFQRMBJNVYMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 5-chlorovalerate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 117.25h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 5-chlorovalerate
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n

文献信息

• Heterobifunctional Ligase Recruiters Enable pan-Degradation of Inhibitor of Apoptosis Proteins
  作者：Yuen Lam Dora Ng、Aleša Bricelj、Jacqueline A. Jansen、Arunima Murgai、Kirsten Peter、Katherine A. Donovan、Michael Gütschow、Jan Krönke、Christian Steinebach、Izidor Sosič

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01817

  日期：——

  Proteolysis targeting chimeras (PROTACs) represent a new pharmacological modality to inactivate disease-causing proteins. PROTACs operate via recruiting E3 ubiquitin ligases, which enable the transfer of ubiquitin tags onto their target proteins, leading to proteasomal degradation. However, several E3 ligases are validated pharmacological targets themselves, of which inhibitor of apoptosis (IAP) proteins

  蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）代表了一种灭活致病蛋白的新药理学方式。 PROTAC 通过招募 E3 泛素连接酶来发挥作用，从而将泛素标签转移到其目标蛋白上，从而导致蛋白酶体降解。然而，几种 E3 连接酶本身就是经过验证的药理学靶点，其中凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白被认为可用于癌症治疗。在这里，我们报告了三个系列的异双功能 PROTAC，它们由与 von Hippel-Lindau 或 cereblon 招募配体连接的 IAP 拮抗剂组成。相互劫持 E3 连接酶会导致细胞 IAP 的有效、快速和优先消耗。此外，这些化合物可引起 X 染色体连接的 IAP 完全敲低，这在单价和同二价 IAP 拮抗剂中很少观察到。在细胞测定中，命中降解剂9 的表现优于拮抗剂，并显示出对癌细胞活力的有效抑制作用。本文公开的异质PROTAC是促进IAP生物学作用研究的有价值的工具，并将刺激针对E3靶向疗法的进一步努力。
• Visible Light-Induced One-Pot Carbonylation of Alkyl Halides with Aryl Formates
  作者：Padon Chuentragool、Aurapat Ngamnithiporn、Prachnawadee Hongboon、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02763

  日期：2024.3.15

  Described herein is the development of a visible-light-driven carbonylation of alkyl halides. The exploitation of visible light to activate Pd complexes and the use of formates to serve the dual role of a CO surrogate and a phenoxide source allow the preparation of esters in moderate to good yields. Its relatively mild reaction conditions and the ability to perform this transformation without direct

  本文描述了可见光驱动的卤代烷羰基化的发展。利用可见光激活 Pd 配合物，并使用甲酸盐发挥 CO 替代物和酚盐源的双重作用，可以以中等至良好的产率制备酯。其相对温和的反应条件以及无需直接处理有毒CO气体即可进行这种转化的能力，为从烷基卤化物中获取酯提供了一种实用的方法。
• Total Syntheses of (−) Epilupinine and (−)-Tashiromine Using Imino-Aldol Reactions
  作者：Amanda C. Cutter、Iain R. Miller、John F. Keily、Richard K. Bellingham、Mark E. Light、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol2015048

  日期：2011.8.5

  Short routes to enantiomerically pure indolizidine and quinolizidine alkaloids have been developed using imino-aldol reactions of enolates derived from phenyl 5-chlorovalerate. High levels of syn selectivity (dr similar to 13-16:1) were obtained using lithium enolates of phenyl esters In combination with tert-butylsulfinyl imines. The imino-aldol adducts were deprotected and cyclized to afford (-)-epilupinine ((-)-2) and (-)-tashiromine ((-)-1) in two further steps.
• Total Synthesis of the Tetracyclic Lupin Alkaloid (+)-Allomatrine
  作者：Samuel V. Watkin、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol402198n

  日期：2013.9.6

  (+)-Allomatrine (1) has been synthesized using an imino-aldol reaction and N-acyliminium cyclization as key steps. Strategically, use of the tert-butylsulfinimine derivative of (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enal enabled the staged formation of three C–C bonds, a C–N bond, and the four stereogenic centers within the target.

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。