Boc-Pro-Pro-OBzl | 29776-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Pro-OBzl
• 英文别名: Boc-prolylproline benzyl ester；benzyl (2S)-1-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 29776-70-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: KPNFFIKJIQQNBM-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 BOC-脯氨酸基-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过可溶性聚合物载体上的片段缩合进行液相肽合成。三、锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响

  摘要：

  为了研究锚定在可溶性聚合物载体上的肽的含量和链长对肽无氨基末端反应性的影响，氯甲基化聚苯乙烯是在基质上合成肽的起始材料，由（氯甲基）苯乙烯与苯乙烯共聚而成。通过共聚，树脂上的氯甲基含量易于控制并且可再现。五肽-(Ala2-Leu3)- 和十肽-(Ala2-Leu3-Pro2-Leu3)- 的重复肽链延伸通过常规方法进行，使用具有不同 Ile 含量的可溶性聚合物载体–Ile，用作内部参考，通过对所得肽树脂的氨基酸分析来评估偶联产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1028
• 作为产物：
  描述：

  BOC-脯氨酸基-脯氨酸 、 (4-hydroxyphenyl)(methyl)(benzyl)sulfonium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到Boc-Pro-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (p-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification ofN-Acylpeptides

  摘要：

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1099

文献信息

• 2-Bromo-1-ethyl Pyridinium Tetrafluoroborate (BEP): A Powerful Coupling Reagent for<i>N</i>-Methylated Peptide Synthesis
  作者：Peng Li、Jie Cheng Xu

  DOI：10.1246/cl.2000.204

  日期：2000.3

  tetrafluoroborate (BEP) was firstly utilized to the synthesis of peptides containing N-methyl amino acid residues both in solution and solid phase, and demonstrated high reactivity, low racemization and excellent yields, which were approved by the successful synthesis of a series of oligopeptides and hindered peptide fragments, such as the 8-11 segment of Cyclosporine A and the pentapeptide moiety of Dolastatin

  2-溴-1-乙基四氟硼酸吡啶鎓（BEP）首次用于溶液和固相合成含N-甲基氨基酸残基的肽，并表现出高反应性、低外消旋化和优异的产率，并获得了国家批准。成功合成了一系列寡肽和受阻肽片段，如环孢菌素A的8-11片段和Dolastatin 15的五肽部分。
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04971993A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R.sup.5 is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R.sup.3 may be combined with R.sup.2 or R.sup.4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  通用公式表示的已披露二肽衍生物，其中R.sup.1是从包含烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.2是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.3是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.4是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.5是从包含羟基、氨基、羟氨基、烷氧基、芳基氧基、芳基氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、芳基氧基氨基、芳基氧基氨基、酰胺基和磺酰胺基的基团中选择的基团，其中烷氧基、芳基氧基和芳基氧基基团可选地包含一个或多个取代基；其中R.sup.3可以与R.sup.2或R.sup.4结合形成一个烷基桥，可选地包含一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选地包含一个或多个取代基。然而，上述通用公式中的某些二肽衍生物不属于本发明。这些二肽衍生物对治疗高血压有用。
• 1-Ethyl 2-Halopyridinium Salts, Highly Efficient Coupling Reagents for Hindered Peptide Synthesis both in Solution and the Solid-Phase
  作者：Peng Li、Jie-Cheng Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00657-8

  日期：2000.10

  proved to be very effective for the synthesis of hindered peptides containing N-methylated or Cα,Cα-dialkylated amino acid residues. HPLC monitoring of model reactions indicated that these pyridinium salts demonstrated higher reactivities, lower racemization than the commonly used halogenated uronium and phosphonium salts. The efficiency of these pyridinium type coupling reagents was further proved by the

  1-乙基-2-卤代吡啶鎓盐，BEP，FEP，BEPH和FEPH，合成并证明是含有受阻的肽的合成是非常有效的Ñ甲基化的或Ç α，Ç α-二烷基化的氨基酸残基。HPLC对模型反应的监测表明，与通常使用的卤化铀盐和phospho盐相比，这些吡啶鎓盐具有更高的反应活性和更低的消旋性。通过合成一系列受阻的寡肽和活性酯，具有良好的收率和方便的后处理，进一步证明了这些吡啶鎓类偶联剂的效率。使用这些吡啶鎓盐还成功合成了环孢菌素A（CsA）的8-11四肽片段和Dolastatin 15的五肽部分。这些吡啶鎓类偶联剂对SPPS的效率还通过CsA的极受阻碍的8-11肽段和CsO的线性十一肽的固相合成证明。1 H NMR，IR和HPLC。提出主要的反应性中间体是N-保护的氨基酸或肽的相应的酰卤和酰氧基吡啶鎓盐。
• Studies on .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11. I. Synthesis of the protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of .ALPHA.2-plasmin inhibitor fragment T-11.
  作者：TAKASHI SASAKI、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.35.2797

  日期：——

  The protected hexadecapeptide ester corresponding to positions 11 through 26 of human α2-plasmin inhibitor fragment T-11, which consists of 26 amino acids and binds to the plasmin (ogen) lysine-binding site (s), was synthesized by assembling five peptide fragments by the azide method or the dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole method.

  通过对五个肽片段采用叠氮法或二环己基碳二亚胺-N-羟基苯并三唑法进行组装，合成了与人类α2-纤溶酶抑制剂片段T-11的第11至26位对应的受保护十六肽酯，该片段由26个氨基酸组成，并与纤溶酶（原）赖氨酸结合位点（s）结合。
• Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05506256A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel proline derivatives of the following formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  以下是公式（I）的新脯氨酸衍生物：##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，这些衍生物特异性地抑制脯氨酸内切肽酶活性，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症，作为直接作用于痴呆症中心症状的药物。