((2S,3R)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methanol | 1451214-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((2S,3R)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-1-prop-2-enyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-1-enyl]piperidin-3-yl]methanol
• CAS: 1451214-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₉NOSi
• 分子量: 267.487
• InChiKey: TVJFBXNCSAFJGF-LADOHOGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 槐定碱
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 ((2S,3R)-1-allyl-2-((E)-3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl)piperidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四环羽扇豆生物碱（+）-异麦芽碱的全合成

  摘要：

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402198n