7-chloro-2,2-dimethylheptan-3-one | 88653-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-chloro-2,2-dimethylheptan-3-one
• CAS: 88653-07-0
• 化学式: C₉H₁₇ClO
• 分子量: 176.686
• InChiKey: UGDXDUKDFDSYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,2-dimethylheptan-3-one 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氨基氧酰胺助剂进行钯催化的脂肪族酮的 C-H 甲硅烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的脂肪族酮与乙硅烷的β-C(sp 3 )-H 甲硅烷基化反应得到 β-甲硅烷基酮。氨基氧酰胺助剂对于 C-H 活化和硅烷化至关重要。该反应耐受许多官能团，并在C(sp 2 )-H 键和酸性 α-C(sp 3 )-H 键的陪伴下对 β-C(sp 3 )-H 键进行甲硅烷基化显示出良好的选择性。该反应是可扩展的，并且很容易去除氨基氧酰胺助剂以得到 β-甲硅烷基酮，它可以作为有机合成的有用结构单元。使用该协议的后期多样化在 santonin 的甲硅烷基化中得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01678
• 作为产物：
  描述：

  Lithium, [3,3-dimethyl-2-(4-morpholinyl)-1-butenyl]-, (Z)- 在 盐酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 7-chloro-2,2-dimethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Duhamel, Lucette; Poirier, Jean-Marie; Tedga, Nicolas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 9, p. 2101 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)—H Oxygenation via Electrochemical Oxidation
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Qian Li、Cong Ma、Ping Fang、Xiu-Jie Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.7b01232

  日期：2017.3.1

  Palladium-catalyzed C-H activation/C-O bond-forming reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require strong chemical oxidants, which convert organopalladium(II) intermediates into the PdIII or PdIV oxidation state to promote otherwise challenging C-O reductive elimination. However, previously reported oxidants possess significant disadvantages, including

  钯催化的 CH 活化/CO 键形成反应已成为有机合成的有吸引力的工具。通常，这些反应需要强化学氧化剂，将有机钯 (II) 中间体转化为 PdIII 或 PdIV 氧化态，以促进其他具有挑战性的 CO 还原消除。然而，先前报道的氧化剂具有显着的缺点，包括原子经济性差、成本高和形成不需要的副产物。为了克服这些问题，我们报告了一种电化学策略，该策略利用 PdII 的阳极氧化与各种氧阴离子偶联伙伴诱导选择性 CO 还原消除。
• Regioselective C(sp³)–H fluorination of ketones: from methyl to the monofluoromethyl group
  作者：Qiu-Zi Wu、Yang-Jie Mao、Kun Zhou、Hong-Yan Hao、Lei Chen、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0cc07093a

  日期：——

  A novel strategy was developed for the modular synthesis of CH₂F-containing ketones through palladium catalysed β-selective methyl C(sp³)–H fluorination.

  通过钯催化的β-选择性甲基C(sp3)-H氟化，开发了一种用于合成含CH2F基团的酮类化合物的新策略。
• Multicomponent coupling and macrocyclization enabled by Rh(III)-catalyzed dual C–H activation: Macrocyclic oxime inhibitor of influenza H1N1
  作者：Hao Wang、Zhongyu Li、Xiangyang Chen、Jonathan J. Wong、Tongyu Bi、Xiankun Tong、Zhongliang Xu、Mingyue Zhen、Yunhui Wan、Li Tang、Bo Liu、Xinlei Zong、Dandan Xu、Jianping Zuo、Li Yang、Wei Huang、Kendall N. Houk、Weibo Yang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.019

  日期：2023.3

  dual C–H activation macrocyclization strategy entailing an in situ-generated directing group. The reaction mode is based on Rh(III)-catalyzed three-component coupling involving cascade C(sp3)–H/C(sp2)–H bond dual activation. The process is facilitated by readily obtainable amidation reagents, namely, aryl-substituted 1,4,2-dioxazol-5-ones, which can be transformed into amide directing groups via a rhodium-nitrene

  在此，我们描述了一种实用的流线型双组分双 C-H 活化大环化策略，需要原位生成的导向基团。反应模式基于 Rh(III) 催化的三组分偶联，涉及级联 C(sp 3 )–H/C(sp 2)–H键双重激活。该过程通过容易获得的酰胺化试剂，即芳基取代的 1,4,2-二恶唑-5-酮，可以通过铑-氮烯中间体转化为酰胺导向基团来促进。DFT 计算表明，C-N 与 C-C 键形成的化学选择性是高度可控的。各种复杂的天然大环化合物、三萜类化合物、生物活性分子和药物的后期 C-H 官能化突出了这种多组分反应的合成效用。此外，所开发的方法能够方便和多样化地合成复杂的大环内酰胺，表型筛选表明通过该策略获得的几种独特的含肟大环内酰胺显示出强大的抗流感 (H1N1) 活性，没有明显的细胞毒性作用。
• Modular Biomimetic Strategy Enables Discovery and SAR Exploration of Oxime Macrocycles as Influenza A Virus (H1N1) Inhibitors
  作者：Dandan Xu、Ying Gong、Lianju Zhang、Fu Xiao、Xinran Wang、Ji Qin、Lin Tan、Teng Yang、Zeng Lin、Zhongliang Xu、Xiujuan Liu、Fuling Xiao、Feili Zhang、Feng Tang、Jianping Zuo、Xiaomin Luo、Wei Huang、Li Yang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00319

  日期：2024.5.23

  controlling Influenza A virus (IAV) infections, novel structural antivirus small-molecule drugs with new mechanisms of action for treating IAV are highly desirable. Herein, we describe a modular biomimetic strategy to expeditiously achieve a new class of macrocycles featuring oxime, which might target the hemagglutinin (HA)-mediated IAV entry into the host cells. SAR analysis revealed that the size

  尽管疫苗接种仍然是控制甲型流感病毒（IAV）感染的普遍预防手段，但具有新作用机制的新型结构抗病毒小分子药物治疗 IAV 仍然非常令人期待。在此，我们描述了一种模块化仿生策略，以快速实现一类以肟为特征的新型大环化合物，该大环化合物可能靶向血凝素（HA）介导的IAV进入宿主细胞。 SAR 分析表明，大环化合物的大小和连接基在提高效力方面发挥着重要作用。特别是， 37作为14元大环肟，对IAV H1N1表现出有效的抑制活性，EC 50值为23 nM，细胞毒性较低，可减轻H1N1感染后的细胞病变效应，明显保护细胞存活。此外， 37在体外与神经氨酸酶抑制剂奥司他韦表现出显着的协同活性。
• DUHAMEL, L.;POIRIER, J. -M.;TEDGA, N., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 9, 222-223
  作者：DUHAMEL, L.、POIRIER, J. -M.、TEDGA, N.

  DOI：——

  日期：——