3-(1H-pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ene | 148138-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ene
• 英文别名: 3-(1H-pyrazol-5-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 148138-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: AMRFNIYBUHWEAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到3-(4-bromo-1H-pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物C（图1），并在使用[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO）的受体结合试验中测试了毒蕈碱活性-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00299-0
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 氯化亚砜 、 盐酸肼 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(1H-pyrazol-3-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷的合成及体外毒蕈碱活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（吡唑-3-基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物C（图1），并在使用[3H]-氧代脱氢吗啡-M（OXO）的受体结合试验中测试了毒蕈碱活性-M）和[3H]-哌仑西平（PZ）作为配体。使用结合研究确定化合物的潜在毒蕈碱激动或拮抗特性，该研究测量了其抑制OXO-M和PZ结合的能力。OXO-M结合的优先抑制被用作潜在的毒蕈碱激动特性的指标；在隔离器官的功能研究中证实了这种潜力。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00299-0

文献信息

• Pyrazole derivatives
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0525879A1

  公开（公告）日：1993-02-03

  The invention relates to pyrazole derivative having formula I wherein R1 is and R2 is hydrogen, or R1 is wherein n is 1 or 2 and R2 is hydrogen or halogen; and R3 is bromine or iodine; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of this invention have muscarinic properties and can be used for the treatment of cognition disorders, for analgesia, and for the treatment of cholinergic deficiencies.

  本发明涉及具有式 I 的吡唑衍生物 其中 R1 是 和 R2 为氢，或 R1 为 其中 n 为 1 或 2，R2 为氢或卤素；以及 R3 是溴或碘；或 其药学上可接受的盐。 本发明的化合物具有毒蕈碱特性，可用于治疗认知障碍、镇痛和胆碱能缺乏症。
• US5227394A
  申请人：——

  公开号：US5227394A

  公开（公告）日：1993-07-13