N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide) | 66821-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
• 英文别名: N,N'-Ethylenebis(N-methyl-P-toluenesulfonamide)；N,4-dimethyl-N-[2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 66821-82-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 396.532
• InChiKey: KIPDIKMOBJRQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以48%的产率得到N,N'-二甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Dale, Johannes; Sigvartsen, Turid, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 10, p. 1064 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N'-(ethane-1,2-diyl)bis(N,4-dimethylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性分子间氢化酰胺化：（Z）-乙烯-1,2-二酰胺的一种方法

  摘要：

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02409

文献信息

• Access to (<i>Z</i>)-1,2-Endiamides and 1,1-Endiamides via a Base-Promoted Tandem Reaction
  作者：Zhenming Zhang、Bei Fu、Hui Wang、Han Chen、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03305

  日期：2020.4.17

  An efficient base-promoted tandem reaction between vinyl 1,1-dichlorides and secondary sulfonamides with ynamide as the key intermediate is described. This method provides a facile approach to (Z)-1,2-endiamide and aryl 1,1-endiamide derivatives via the β-hydroamidation of terminal ynamides and the α-hydroamidation of internal ynamides, respectively. This reaction proceeded through double elimination

  描述了乙烯基1，1-二氯化物与仲磺酰胺之间以乙酰胺为主要中间体的有效碱促进的串联反应。该方法分别通过末端乙酰胺的β-氢酰胺化和内部乙酰胺的α-氢酰胺化提供了一种简便的方法来合成（Z）-1,2-二酰胺和芳基1,1-二酰胺衍生物。该反应通过两次消除氯乙烯和向亲炔两次添加亲核试剂而进行。另外，它具有容易获得的起始原料，温和的反应条件，广泛的底物范围，广泛的官能团耐受性和操作便利性。
• Boon, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 313
  作者：Boon

  DOI：——

  日期：——
• Identifying the Roles of Amino Acids, Alcohols and 1,2-Diamines as Mediators in Coupling of Haloarenes to Arenes
  作者：Shengze Zhou、Eswararao Doni、Greg M. Anderson、Ryan G. Kane、Scott W. MacDougall、Victoria M. Ironmonger、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja5101036

  日期：2014.12.24

  Coupling of haloarenes to arenes has been facilitated by a diverse range of organic additives in the presence of KOtBu or NaOtBu since the first report in 2008. Very recently, we showed that the reactivity of some of these additives (e.g., compounds 6 and 7) could be explained by the formation of organic electron donors in situ, but the role of other additives was not addressed. The simplest of these, alcohols, including 1,2-diols, 1,2-diamines, and amino acids are the most intriguing, and we now report experiments that support their roles as precursors of organic electron donors, underlining the importance of this mode of initiation in these coupling reactions.
• Vyas; Dhopate, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 C, p. 6,9
  作者：Vyas、Dhopate

  DOI：——

  日期：——
• Meisenheimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 438, p. 238,242, 244
  作者：Meisenheimer

  DOI：——

  日期：——