2-三氟甲基-4-硝基苯酚 | 1548-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-三氟甲基-4-硝基苯酚
• 中文别名: 4-硝基-2-三氟甲基苯酚；4-硝基-2-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 1548-61-4
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• mdl: MFCD11100972
• 分子量: 207.109
• InChiKey: GWGZFNRFNIXCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°
• 沸点：
  259℃
• 密度：
  1.554
• 闪点：
  110℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2908999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H318,H410
• 储存条件：
  存储条件为室温、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-硝基苯酚 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-2-hydroxy-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITION OF 5-NITROBENZOATE DERIVATIVES AS ANTI-METASTATIC AGENT THAT INHIBITS TUMOR CELL-INDUCED PLATELET AGGREGATION

  摘要：

  本发明公开了公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物及其制备方法，其中R代表氢（H），未取代，单取代，双取代或三取代苯甲酰基团。公式I的5-硝基苯甲酸酯衍生物不影响血小板聚集，具有与肿瘤细胞诱导的血小板聚集（TCIPA）相关的抑制活性，并且进一步特异地抑制了podoplanin诱导的血小板聚集。因此，本发明的5-硝基苯甲酸酯适用于其作为新型治疗剂在预防肿瘤转移中的治疗用途。

  公开号：

  US20140011882A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 水 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 66.0h， 以9%的产率得到2-三氟甲基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  氟他胺在多种介质中的光化学：通过外部磁场对产物收率的影响揭示了反应机理的研究

  摘要：

  在不存在和存在0.1 T磁场的情况下，已经在各种介质中研究了抗癌药物氟他胺2-甲基-N- [4-硝基-3-（三氟甲基）苯基]丙酰胺的光化学性质。在光激发下，氟他胺在均相和非均相溶液中通过硝基至亚硝酸盐的重排生成苯酚衍生物。磁场对产物收率的影响表明，自由基对参与了光还原，其中氟他胺的激发三重态是该对的前体。它在不均匀溶液中进行夺氢反应，在该溶液中溶剂分子不仅充当溶剂笼的成分，而且充当氢供体。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.10.015
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对三氟甲基苯胺 、 2-三氟甲基-4-硝基苯酚 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-bromo-3-chloro-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE AROMATIC RING COMPOUNDS

  摘要：

  提供的是嘧啶芳香环化合物。具体提供的是由式(II)表示的化合物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP4293027A1

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• [EN] ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDES PHENYLACETIQUES SUBSTITUES PAR ALPHA-(ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OU ARYLMETHYLE SUBSTITUE PAR TRIFLUOROMETHYLE)-TRIFLUOROMETHYLE ET DE LEURS DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2005080340A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds having a formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, are provided, and are useful for the treatment of metabolic disorders.

  提供具有公式（1）或其药物可接受的盐或前药的化合物，可用于治疗代谢紊乱。
• [EN] DICARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS PPAR-AGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE DICARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES PPAR
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004056740A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A novel class of dicarboxylic acid derivatives, the use of these compounds as phar-maceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds and meth-ods of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds may be useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by Peroxisome Prolifera-tor-Activated Receptors (PPAR).

  一种新型的二元酸衍生物，这些化合物的用途作为药物组合物，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法。本发明的化合物可能用于治疗和/或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的条件。
• Kinetics of the Reaction between 2-Phenylpropionitrile and 2-Chloro-5-nitrotrifluoromethylbenzene under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Sofía Varela Calafat、Edgardo N. Durantini、Stella M. Chiacchiera、Juana J. Silber

  DOI：10.1021/jo0483320

  日期：2005.6.1

  Phase-transfer catalysis (PTC) is a widely accepted methodology in organic synthesis. Although a great number of organic syntheses were reported in PTC conditions, systematic kinetic studies are scarce. In the present report, a detailed study of the kinetics of the reaction between 2-chloro-5-nitrotrifluoromethylbenzene (CNTFB) and 2-phenylpropionitrile anion (HPP-), under PTC, was performed under

  相转移催化（PTC）是有机合成中一种广泛接受的方法。尽管在PTC条件下报道了许多有机合成方法，但缺乏系统的动力学研究。在本报告中，将2-氯-5- nitrotrifluoromethylbenzene（CNTFB）和2-苯基丙腈阴离子（HPP之间的反应的动力学的详细研究- ），PTC下，在几个条件下进行。将反应物在甲苯或氯苯作为有机相使用四烷基铵（Q任一中进行，在NaOH的浓缩水溶液的存在+ X -）盐作为相转移催化剂。主要产物为2-（4-硝基-2-三氟甲基苯基）-2-苯基丙腈，其产率取决于实验条件。对该机制的不同方面进行了讨论和量化。通过界面机制解释了动力学数据，该界面机制涉及吸附的亲核试剂前体的去质子化，然后通过其催化剂介导的萃取至有机相。假定使用多组分Langmuir型界面。虽然OH提取-通常忽略了催化剂向有机相的分解，还研究了导致催化剂中毒的底物水解产物的形成。确定了该副反应对主要