methyl (4R)-2-cyclohexylsulfanyl-3-oxiranylpropanoate | 890706-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R)-2-cyclohexylsulfanyl-3-oxiranylpropanoate
• 英文别名: methyl 2-cyclohexylsulfanyl-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 890706-53-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃S
• 分子量: 244.355
• InChiKey: QQUVGGCTDQNUEJ-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-cyclohexylsulfanyl-3-oxiranylpropanoate 在 copper(l) iodide 、 镍 、 铜 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aR,4S,6aS)-6a-Cyclohexylsulfanyl-4-ethyl-dihydro-furo[3,4-b]furan-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884
• 作为产物：
  描述：

  (SS,2S)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylpent-4-enamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4R)-2-cyclohexylsulfanyl-3-oxiranylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884

文献信息

• Studies Directed towards the Enantioselective Synthesis of Ethisolide and Isoavenaciolide
  作者：Virginie Blot、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1002/ejoc.200500884

  日期：2006.4

  An asymmetric synthesis of an analog of ethisolide has been achieved by using as key steps two σ[3,3] rearrangements stereocontrolled by a sulfinyl group. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)