phosphorodichloridous acid sec-butyl ester | 117899-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphorodichloridous acid sec-butyl ester
• 英文别名: dichlorophosphoric acid sec-butyl ester；sec-Butyl-dichlorophosphit；Dichlorophosphorigsaeure-sec-butylester；Butan-2-yloxy(dichloro)phosphane；butan-2-yloxy(dichloro)phosphane
• CAS: 117899-10-2
• 化学式: C₄H₉Cl₂OP
• 分子量: 174.995
• InChiKey: QGDMRPOTOZHXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorodichloridous acid sec-butyl ester 、 N,N'-二甲基乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-sec-butoxy-1,3-dimethyl-[1,3,2]diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  Free-radical reactions of organophosphorus compounds. 9. The question of memory effects in the alkoxy-radical oxidations of cyclic trivalent phosphorus derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00488a020
• 作为产物：
  描述：

  仲丁醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phosphorodichloridous acid sec-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在连续流反应器中用醇类顺序取代三氯化磷并考虑通过添加咪唑来减少过度反应的机制

  摘要：

  微流技术能够用三种不同的醇（包括含有酸和/或碱性不稳定官能团的醇）连续取代高度亲电且廉价的三氯化磷，并且以从好到高的产率 （53-83%） 合成了各种不对称磷酸三酯。机制研究表明，Berry 伪旋转是三氯化磷与醇的亲核取代中的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.202200932

文献信息

• Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1920,1922
  作者：Gerrard et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of dihalovinyl compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0016505B1

  公开（公告）日：1983-03-23
• Free-radical reactions of organophosphorus compounds. 9. The question of memory effects in the alkoxy-radical oxidations of cyclic trivalent phosphorus derivatives
  作者：Akira Nakanishi、Koichi Nishikida、Weslev G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00488a020

  日期：1978.9
• Sequential Nucleophilic Substitution of Phosphorus Trichloride with Alcohols in a Continuous‐Flow Reactor and Consideration of a Mechanism for Reduced Over‐reaction through the Addition of Imidazole
  作者：Hiroshi Kitamura、Yuma Otake、Naoto Sugisawa、Hiroki Sugisawa、Tomonori Ida、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/chem.202200932

  日期：2022.7

  sequential nucleophilic substitution of highly electrophilic and inexpensive phosphorus trichloride with three different alcohols including ones that contain acid- and/or basic-labile functionalities, and various asymmetric phosphotriesters were synthesized in good-to-high yields (53–83 %). Mechanistic study suggested that Berry pseudorotation was a rate-limiting step in the nucleophilic substitution

  微流技术能够用三种不同的醇（包括含有酸和/或碱性不稳定官能团的醇）连续取代高度亲电且廉价的三氯化磷，并且以从好到高的产率 （53-83%） 合成了各种不对称磷酸三酯。机制研究表明，Berry 伪旋转是三氯化磷与醇的亲核取代中的限速步骤。