2-三氟甲基丙二酸二甲酯 | 5838-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl (trifluoromethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-trifluoromethylmalonate；Dimethyl-trifluormethyl-malonat；Dimethyl(trifluoromethyl)malonate；dimethyl 2-(trifluoromethyl)propanedioate
• CAS: 5838-00-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₄
• 分子量: 200.114
• InChiKey: ICCFDUWNCARZAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72.5-73 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基丙二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到tetramethyl 2,4,4,4-tetrafluoro-1-butene-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alkylated or alkenylated malonic acid or its derivatives having a

  摘要：

  一种具有含氟脂肪取代基的烷基化或烯基化丙二酸酯及其衍生物，其表达为以下一般公式：##STR1## 其中R.sub.f为含氟脂肪基团，R为烷基团，或氢或碱金属原子，R'为未取代或取代的烷基团。一种用于捕获具有含氟脂肪取代基的丙二酸酯的烯醇负离子的方法，其表达为以下一般公式，R.sub.f CH(CO.sub.2 R).sub.2其中R.sub.f为含氟脂肪基团，R为烷基团、氢或碱金属原子，其中所述丙二酸酯在较弱碱和/或氟离子的作用下转化为含氟烯醇负离子以被捕获，其表达为以下一般公式：R.sub.f C.sup..crclbar. (CO.sub.2 R).sub.2其中R.sub.f和R与上述相同。

  公开号：

  US04578503A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 三氟化溴 、 Ra-Ni 作用下， 生成 2-三氟甲基丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  The first general method for α-trifluoromethylation of carboxylic acids using BrF₃

  摘要：

  2-Carbomethoxy-1,1-bis(methylsulfide)-1-alkenes 很容易由羧酸、CS2 和 MeI 制成，用 BrF3 处理后，最终会以良好的收率生成所需的δ-三氟甲基羧酸衍生物 RCH(CF3)COORâ² 。

  DOI：

  10.1039/b315705a

文献信息

• [EN] SULFONIMIDAMIDE COMPOUNDS AS NLRP3 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONIMIDAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE NLRP3
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2021150574A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Described herein are compounds of Formula (I), Formula (I-A), and Formula (I-B), solvates thereof, tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts of the foregoing, Further described herein are methods of inhibiting NLRP3 using said compounds, and methods of and compositions useful in treating NLRP3-dependent disorders.

  本文描述了式(I)、式(I-A)和式(I-B)的化合物，以及它们的溶剂化物、互变异构体和上述化合物的药用可接受盐，此外，本文还描述了使用这些化合物抑制NLRP3的方法，以及用于治疗NLRP3依赖性疾病的方法和组合物。
• Iridium-Catalyzed Reactions of Trifluoromethylated Compounds with Alkenes: A Csp³H Bond Activation α to the Trifluoromethyl Group
  作者：Yong Guo、Xiaming Zhao、Dazhi Zhang、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1002/anie.200805852

  日期：2009.3.2

  Catalytic convenience: The use of iridium or ruthenium catalysts for CH bond activation has led to the addition reaction of trifluoromethylated compounds to alkenes (see scheme). This atom‐economical reaction occurs under neutral reaction conditions and without the formation of undesired defluorinated by‐products, even at high temperature.

  催化方便性：使用铱或钌催化剂进行CH键活化已导致三氟甲基化的化合物与烯烃的加成反应（参见方案）。这种原子经济反应是在中性反应条件下进行的，即使在高温下也不会形成不希望的脱氟副产物。
• [EN] MODULATOR OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, METHODS OF TREATMENT, AND PROCESS FOR MAKING THE MODULATOR<br/>[FR] MODULATEUR DE RÉGULATEUR DE CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE FIBROSE KYSTIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, PROCÉDÉS DE TRAITEMENT ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DU MODULATEUR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018107100A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated derivatives of any of the foregoing, and metabolites of any of the foregoing are disclosed. Pharmaceutical compositions comprising the same, methods of treating cystic fibrosis using the same, and methods for making the same are also disclosed. Also disclosed are solid state forms of Compound 1 and salts and solvates thereof.

  公式（I）的化合物及其药用盐，任何上述化合物的氘代衍生物，以及任何上述化合物的代谢物已被披露。还披露了包含这些化合物的药物组合物，使用这些药物组合物治疗囊性纤维化的方法，以及制备这些药物组合物的方法。还披露了化合物1及其盐和溶剂结晶形式。
• Allylic C–H alkylation with a CF3-containing nucleophile
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1039/c3cc43120g

  日期：——

  Allylic C-H alkylation of allylarenes with dimethyl 2-trifluoromethylmalonate was successfully developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2/Ph3P and a stoichiometric amount of 2,6-dimethylbenzoquinone. The reactions avoided defluorination successfully, providing a new method to construct a CF3-containing all-carbon quaternary center

  用2-三氟甲基丙二酸二甲酯成功开发了烯丙基芳烃的烯丙基CH烷基化反应。反应在室温下在催化量的Pd（OAc）2 / Ph3P和化学计量的2,6-二甲基苯醌的存在下进行。该反应成功地避免了脱氟，为构建含CF3的全碳四元中心提供了一种新方法。
• Convenient Preparation of Dimethyl (Trifluoromethyl)malonate and Related Compounds
  作者：Nobuo Ishikawa、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.724

  日期：1983.3

  The preparative method for dimethyl (trifluoromethyl)malonate (4) from the adduct of perfluoro-2-methylpropene with methanol was improved, and several reactions of this base-sensitive substance were investigated. Alkylation of 4 was achieved by using CsF as a condensing agent, and the Michael addition on vinyl ketones proceeded in triethylamine–pyridine medium.

  改进了全氟-2-甲基丙烯与甲醇加合物制备(三氟甲基)丙二酸二甲酯(4)的方法，并对该碱敏感物质的几个反应进行了研究。通过使用 CsF 作为缩合剂实现 4 的烷基化，乙烯基酮上的迈克尔加成在三乙胺 - 吡啶介质中进行。