1,1,5,5-tetramethyl-3-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1,5-diazapentadienium perchlorate | 870674-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,5,5-tetramethyl-3-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1,5-diazapentadienium perchlorate
• 英文别名: [3-(dimethylamino)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enylidene]-dimethylazanium;perchlorate
• CAS: 870674-71-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂O₃*ClO₄
• 分子量: 392.837
• InChiKey: OAGMZPXVNYZVOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,5,5-tetramethyl-3-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1,5-diazapentadienium perchlorate 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,5,5-tetramethyl-3-[(3,4,5-trimethoxy)phenyl]-1,5-diazapentadienium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些带有磺酰胺部分的新型N-芳基吡唑衍生物作为细胞毒剂

  摘要：

  通过1，3-二羰基化合物与4-肼基苯磺酰胺的缩合反应，合成了一系列带有磺酰胺基团的新型N-芳基吡唑衍生物（4a-4l）。根据元素（碳，氢和氮）和光谱分析（1 H NMR，13 C NMR，ESIMS和FT-IR）建立所得化合物的结构。测试了这些化合物对三种人类肿瘤细胞系MCF-7，Hela和A549的体外细胞毒性活性。结果表明，大多数获得的化合物对IC 50值较低的被测细胞系均显示出有希望的细胞毒性。吡唑衍生物4k最有效的一种是在苯环的3位和4位带有两个甲氧基的化合物。它对MCF-7细胞的细胞生长抑制作用优于塞来昔布和顺铂。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2620-x

文献信息

• Synthesis, anticancer activity and DNA-binding properties of novel 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Yonghe Tang、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Guoqiang Zhou、Chuanqi Zhou、Xiaoliu Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.014

  日期：2014.1

  series of 4-pyrazolyl-1,8-naphthalimide derivatives have been designed and facilely synthesized. For anticancer activity in vitro, most of the compounds were found to be more toxic against human mammary cancer cells (MCF-7) than human cervical carcinoma cells (Hela) and human lung cancer cells (A549). Compounds 4i, 4h, 4b and 4a showed improved cytotoxic activity against MCF-7 cells over amonafide, in

  已经设计并容易地合成了一系列新颖的4-吡唑基-1，8-萘二甲酰亚胺衍生物。对于体外抗癌活性，发现大多数化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的毒性比人宫颈癌细胞（Hela）和人肺癌细胞（A549）高。化合物4i，4h，4b和4a与阿莫那肽相比对MCF-7细胞表现出改善的细胞毒活性，尤其是化合物4i和4h，其对MCF-7细胞系的IC 50值分别为0.51μM和0.79μM 。4i的DNA结合特性通过紫外可见光谱，荧光和圆二色性（CD）光谱学和热变性进行了研究。结果表明，作为DNA嵌入剂的化合物4i显示出与CT-DNA的中等结合亲和力。
• Synthesis and Characterization of New Derivatives of 1,4-Diazepinium Salts
  作者：A. M. Mehranpour、S. Hashemnia、Z. Shayan

  DOI：10.1080/00397911.2010.518332

  日期：2011.12.1

  Novel 6-aryl-1,4-diazepinium and 3-aryl-hexahydro-1H-benzo-[b-1,4]diazepinium salts (with aryl and heteroaryl=1-quinilinio, 3,5-dimethylpyridinio, 4-phenyl phenyl, 3,4,5-trimethoxyphenyl, and 1,4-phenylene) were synthesized mostly by reactions of 1,2-diamines with 3-aryl and 3-heteroaryl-1,5-diazapentadienium salts. The ultraviolet spectral behavior of these compounds was examined in acetonitrile. Elemental analysis, infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra confirmed the molecular structure of the newly synthesized compounds.