(6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside | 62512-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigman-4,7-dien-3-one-9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,7E,9R)-9-hydroxymegastigma-4,7-dien-3-one-9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,7E,9R)-9-hydroxymegastigma-4,7-dien-3-one-9-O-β-D-glucoside；(6R,9R)-3-oxo-α-ionol 9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,9R)-3-oxo-α-ionol-9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,9R)-3-oxo-α-ionyl-9-O-β-D-glucopyranoside；(6R,9R)-3-Oxo-alpha-ionol glucoside；(4R)-3,5,5-trimethyl-4-[(E,3R)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62512-22-5；124989-80-6；142235-24-3；142235-25-4；148092-04-0；148092-05-1；77699-19-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: SZOPSAFLRCYJCX-ITEOXOHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Chemische und chemotaxonomische Untersuchungen von Filices. XXXV. Chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe von Polystichum tripteron (Kunze) PR.

  摘要：

  从 Polystichum tripteron (KUNZE) PR.的叶片中分离出一种新的去甲胡萝卜素苷，并证明它是（6R, 7E, 9R）-9-羟基-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-葡萄糖苷。Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST.的叶片也含有相同的葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.866
• 作为产物：
  描述：

  (6R,9R)-3-oxo-α-ionol 9-O-[6'-O-galloyl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.72 mg的产率得到(6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来

  摘要：

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.020

文献信息

• Megastigmane glycosides from seeds of Trifoliumalexandrinum
  作者：Khaled M Mohamed、Mahmoud H Mohamed、Kazuhiro Ohtani、Ryoji Kasai、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00603-7

  日期：1999.3

  Five megastigmane glycosides have been isolated From the seeds of Trifolium alexandrinum L., of which two are known compounds, while three are new compounds showing the presence of apiofuranosyl-(1 --> 2)-glucopyranosyl residue as a sugar moiety. The structures of the isolated compounds were established on the basis of NMR and mass spectral data. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Absolute configuration of (+)-pinoresinol 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-glucopyranoside, macarangiosides E, and F isolated from the leaves of Macaranga tanarius
  作者：Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Kazunari Kondo、Takakazu Shinzato、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yoshio Takeda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.07.020

  日期：2009.7

  macarangiosides E and F (2,3), together with 15 known compounds (4-18) were isolated from leaves of Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg. (Euphorbiaceae). Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical analyses. In addition, the absolute stereochemistry of macarangiosides B and C isolated previously from the same plant was also determined for the first time. Compounds 1 and 2 were galloylated

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。
• Chemische und chemotaxonomische Untersuchungen von Filices. XXXV. Chemische Untersuchungen der Inhaltsstoffe von Polystichum tripteron (Kunze) PR.
  作者：TAKAO MURAKAMI、TSUYOSHI KIMURA、HIROSHI WADA、NOBUTOSHI TANAKA、YASUHISA SAIKI、CHIUMING CHEN

  DOI：10.1248/cpb.29.866

  日期：——

  From the fronds of Polystichum tripteron (KUNZE) PR. a new norcarotenoid glycoside was isolated and shown to be (6R, 7E, 9R)-9-hydroxy-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-glucoside. The fronds of Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST. contain the same glucoside.

  从 Polystichum tripteron (KUNZE) PR.的叶片中分离出一种新的去甲胡萝卜素苷，并证明它是（6R, 7E, 9R）-9-羟基-megastigma-4, 7-dien-3-one-9-O-β-D-葡萄糖苷。Dennstaedtia wilfordii (MOORE) CHRIST.的叶片也含有相同的葡萄糖苷。