(6R,9R)-3-oxo-α-ionol 9-O-[6'-O-galloyl]-β-D-glucopyranoside | 1177291-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,9R)-3-oxo-α-ionol 9-O-[6'-O-galloyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: macarangioside E；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(E,2R)-4-[(1R)-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1177291-29-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 522.549
• InChiKey: USMQLSYNCFOLAA-NYENGJLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,9R)-3-oxo-α-ionol 9-O-[6'-O-galloyl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.72 mg的产率得到(6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3-one 9-O-*β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (+)-松脂醇 4-O-[6″-O-galloyl]-β-d-吡喃葡萄糖苷、macarangiosides E 和 F 的绝对构型从 Macaranga tanarius 的叶子中分离出来

  摘要：

  一种木脂素葡萄糖苷、(+)-松脂醇 4-O-[6''-O-没食子酰]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (1) 和两种名为 macarangiosides E 和 F (2,3) 的 megastigmane 葡萄糖苷，以及从 Macaranga tanarius (L.) Müll.-Arg 的叶子中分离出 15 种已知化合物 (4-18)。（大戟科）。通过光谱和化学分析阐明了它们的结构。此外，还首次确定了先前从同一植物中分离的 macarangiosides B 和 C 的绝对立体化学。化合物 1 和 2 在葡萄糖上进行了没食子酰化并具有有效的 DPPH 自由基清除活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.07.020