N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide | 139063-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 139063-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₉O₅SSi
• 分子量: 573.708
• InChiKey: JJSZGCQAVGSTOT-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-Benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl]-sulfamic acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides with a nuclease-resistant sulfur-based linkage

  摘要：

  A pair of complementary oligonucleotides with an EcoR1 recognition sequence (GAATTC) bearing a novel sulfamate linkage at the cleavage site have been prepared and shown to be capable of annealing to form a stable duplex that is resistant to EcoR1 cleavage.

  DOI：

  10.1021/jo00043a004
• 作为产物：
  描述：

  N-[9-[(2R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide 4-methylbenzenesulfonic acid 在 三乙胺 、 1-(azidosulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以74%的产率得到N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[(azidosulfonylamino)methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetrahydrofuran-2-yl]purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2019180683A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019180683A5

文献信息

• WO2019180683A5
  申请人：——

  公开号：WO2019180683A5

  公开（公告）日：2022-03-29
• Oligonucleotides with a nuclease-resistant sulfur-based linkage
  作者：Edward M. Huie、Mindy R. Kirshenbaum、George L. Trainor

  DOI：10.1021/jo00043a004

  日期：1992.8

  A pair of complementary oligonucleotides with an EcoR1 recognition sequence (GAATTC) bearing a novel sulfamate linkage at the cleavage site have been prepared and shown to be capable of annealing to form a stable duplex that is resistant to EcoR1 cleavage.