(S)-ethyl 3-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1333342-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: (3S)-ethyl 3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindoline-1-carboxylate；ethyl (3S)-3-methyl-3-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1333342-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: LDJSBLDJNWCHBW-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到(S)-3-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，手性Ni（OAc）2-二胺配合物催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  由对映体纯的二胺配体和Ni（OAc）2组装而成的简单催化剂体系可有效地生成衍生自带有N -1羰基的3-取代的羟吲哚的手性金属烯醇盐。在温和的反应条件下，烯醇化合物顺利地向多种硝基烯烃中进行非对映体和对映体选择性共轭加成反应，从而提供3,3-二取代的羟吲哚产物，其具有两个相邻的季四/三级立体中心，产率为74-95％，以及60:40至99：1博士，71–97％ee。

  DOI：

  10.1021/ol201927c
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1-Carbethoxy-3-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 3-methyl-3-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方胺催化3-取代的吲哚向硝基烯烃的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了在双官能手性方酰胺催化剂催化下的3-取代的羟吲哚到硝基烯烃上的高效非对映和对映选择性迈克尔加成反应。该有机催化与2摩尔％的催化剂的反应顺利进行，以高收率提供了3,3-二取代的羟吲哚，具有良好的非对映选择性和对映选择性（最高98：2 dr，88％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.018