(S)-1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 933456-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 933456-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: VBNKXDGEKIJTLR-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-(4-bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 C₄₀H₃₁F₆N₃O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(S)-1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双萘衍生的有机催化剂催化β-酮酸的对映选择性脱羧迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  已经开发了由手性双官能有机催化剂促进的催化对映选择性脱羧迈克尔加成反应，从而可以容易地合成具有优异对映选择性（最高97％ee）的相应γ-硝基酮。报告的方法代表了一种利用β-酮酸作为芳基甲基酮的合成等同物的有价值的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.100

文献信息

• Primary Amine-Thioureas with Improved Catalytic Properties for “Difficult” Michael Reactions: Efficient Organocatalytic Syntheses of (S)-Baclofen, (R)-Baclofen and (S)-Phenibut
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos、George Kokotos

  DOI：10.1002/adsc.201100636

  日期：2012.3

  Among the class of primary amine‐thioureas based on tert‐butyl esters of α‐amino acids, the most efficient organocatalyst for “difficult” Michael reactions was identified. The derivative based on (S)‐di‐tert‐butyl aspartate and (1R,2R)‐diphenylethylenediamine provided the products of the reaction between aryl methyl ketones and nitroolefins in excellent yields and enantioselectivities. In addition

  在基于α-氨基酸叔丁基酯的伯胺硫脲类中，发现了“难”迈克尔反应最有效的有机催化剂。基于（S）-二叔丁基天冬氨酸盐和（1 R，2 R）-二苯基乙二胺的衍生物提供了芳基甲基酮与硝基烯烃之间反应的产物，收率和对映选择性极好。另外，这种新催化剂可以以低催化剂负载量（5mol％）使用。有效合成（S）-baclofen，（R）-baclofen和（S）-phenibut的方法突显了这种方法的实用性。
• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Chalcones Using Chiral Squaramides as Hydrogen Bonding Organocatalysts
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol102294g

  日期：2010.12.3

  squaramide-based organocatalysts were facilely synthesized and applied as hydrogen bonding organocatalysts in the enantioselective Michael addition of nitroalkanes to chalcones. These organocatalysts promoted the Michael addition with low catalyst loading under high temperature (80 °C), affording the desired R or S enantiomers of the products flexibly in high yields with excellent enantioselectivities (93−96%

  容易地合成了一系列基于方酰胺的有机催化剂，并将其用作氢键键合的有机催化剂，用于将硝基烷烃向查尔酮进行对映选择性迈克尔加成反应。这些有机催化剂促进迈克尔加成与高温下低的催化剂负载量（80℃），得到所期望的- [R或小号以高收率和优异的对映选择性（93-96％ee）的由有机催化剂的合适的选择灵活的产品的对映体。
• A General, Scalable, Organocatalytic Nitro-Michael Addition to Enones: Enantioselective Access to All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Yuanyuan Dai、Tingting Guo、Allegra Franchino、Darren J. Dixon、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00387

  日期：2015.3.20

  Michael addition of nitromethane to five-, six-, and seven-membered β-substituted cyclic enones with excellent enantioselectivity, offering scalable, asymmetric access to all-carbon quaternary stereocenters. The reaction scope can be expanded to include linear acyclic enones, and excellent levels of enantioselectivity are also observed. Furthermore, this organocatalytic, asymmetric nitro-Michael reaction

  甲叔-亮氨酸衍生的手性二胺催化不对称迈克尔加成硝基甲烷到五，六，七元β取代的环状烯酮具有优异的对映选择性，提供可扩展的，不对称访问所有碳季立体。反应范围可以扩大到包括线性无环烯酮，并且还观察到极好的对映选择性。此外，这种有机催化，不对称的硝基-迈克尔反应适合于多克级放大，并适用于制备杜鹃花倍半萜骨架。
• Asymmetric Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Simple Chiral Bifunctional Primary Amine-Thioureas
  作者：Liangliang Wang、Xiaoying Xu、Jun Huang、Lin Peng、Qingchun Huang、Lixin Wang

  DOI：10.2174/157017810791514652

  日期：2010.7.1

  Simple chiral primary amine-thiourea catalysts derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine were found to catalyze direct Michael addition of aromatic ketones to nitroolefins with good enantioselectives (up to 86% ee) and excellent yields (up to 97%) for a broad range of substrates and successfully used in the preparation of (R)-Balcofen.

  简单的手性一级胺-硫脲催化剂来源于手性1,2-二苯乙烯二胺，已被发现能够以良好的手性选择性（最高可达86% ee）和优异的产率（最高可达97%）催化芳香酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成，适用于广泛的底物，并成功用于(R)-Balcofen的制备。