5-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 1355334-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1355334-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MLUFGYDYGOQLMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 β-硝基苯乙烯 在 sodium iodine dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到5-methyl-3-nitro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines Using Sodium Dichloro­iodide

  摘要：

  Moderate to good yields of various 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines have been easily achieved in the reaction of 2-aminopyridines and nitrostyrenes in the presence of sodium dichloriodide. The procedure is simple and various functional groups are tolerated in this reaction system.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379185

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Aminopyridines and Nitroolefins Using Air as the Oxidant
  作者：Ru-Long Yan、Hao Yan、Chao Ma、Zhi-Yong Ren、Xi-Ai Gao、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo202447p

  日期：2012.2.17

  A copper-catalyzed method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines with aminopyridines and nitroolefins using air as oxidation agent in a one-pot procedure has been developed. In this process, the reaction appears to be very general and suitable for construction of a variety of imidazo[1,2-a]pyridines.

  开发了一种铜催化的一锅法，以空气为氧化剂，与氨基吡啶和硝基烯烃合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在此过程中，反应似乎非常普遍，适合于构建各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Bu4NI-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines via Oxidative Coupling of Aminopyridines with Nitroolefins
  作者：Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li、Peizhu Hu、Wubin Yu、Guo Hong、Yucai Tang、Mingwu Fang

  DOI：10.1055/s-0033-1340485

  日期：——

  A metal-free method for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via double C–N oxidative coupling of aminopyridines with nitroolefins using TBAI as the catalyst and TBHP as oxidation agent has been developed.

  开发了一种以 TBAI 为催化剂，TBHP 为氧化剂，通过氨基吡啶与硝基烯烃的双 C-N 氧化偶联合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶的无金属方法。
• NIS‐promoted multicomponent reaction of 2‐aminopyridines with aldehydes and nitromethane for the synthesis of 3‐nitroimidazo[1.2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Jinwei Sun、Xinrui Yang、Yun Liu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/jhet.3869

  日期：2020.3

  An efficient synthesis of 3‐nitroimidazo[1,2‐a]pyridines has been developed via N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated multicomponents reaction of 2‐aminopyridines, aldehydes, and nitromethane under metal‐free conditions. This protocol has many advantages such as broad substituent scope, mild and eco‐friendly conditions, high step economy, and good yields.

  通过N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的2-氨基吡啶，醛和硝基甲烷在无金属条件下的多组分反应，已开发出3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效合成方法。该方案具有许多优点，例如取代基范围广，条件温和，环境友好，步骤经济性高，产率高。
• One-Pot Three-Component Synthesis of 3-nitro-2-arylimidazo[1,2-a]pyridine Derivatives Using Air as an Oxidant
  作者：Hao Yan、Rulong Yan、Sizhuo Yang、Xiai Gao、Yuling Wang、Guosheng Huang、Yongmin Liang

  DOI：10.1002/asia.201200319

  日期：2012.9
• CN116283967
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——