(E)-methyl 3-(indolin-1-yl)acrylate | 1186084-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(indolin-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,3-dihydroindol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1186084-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZMMWOKXXTWKJJT-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(indolin-1-yl)acrylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(indol-1-yl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 丙炔酸甲酯 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-methyl 3-(indolin-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔型加成有效合成新的氮杂取代吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成新氮杂取代吲哚的有效方法。该方法包括两步合成。第一步涉及二氢吲哚与各种迈克尔受体的迈克尔加成。另一个包括迈克尔加合物中的二氢吲哚环氧化成吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219923

文献信息

• Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one and Pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one
  作者：Hamish McNab、David Nelson、Emma Rozgowska

  DOI：10.1055/s-0029-1216858

  日期：2009.7

  The parent pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one and pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-6-one ring systems were made by pyrolysis of appropriate acrylates. In the first case, the cyclisation was effected by flash vacuum pyrolysis (FVP) at 950 ˚C, in the second case a cyclisation-dehydrogenation was carried out in one step by FVP over a tungsten trioxide catalyst at 525 ˚C.

  母体吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮和吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-6-酮环系统是通过热解适当的丙烯酸酯制成的。第一种情况是在 950 ℃ 下通过闪速真空热解 (FVP) 实现环化，第二种情况是在 525 ℃ 下通过三氧化钨催化剂一步完成环化-加氢反应。
• Synthesis of (E)‐Enaminoesters by a 1,6‐Addition/Fragmentation Cascade Involving Coumalic Acid Esters and Secondary Amines
  作者：Tania Xavier、Sylvie Condon、Christophe Pichon、Erwan Le Gall、Marc Presset

  DOI：10.1002/ejoc.202400435

  日期：2024.8.19

  Biomass-based coumalates were found to be renewable surrogates for fossil-fuel-based propiolates for the stereoselective synthesis of (E)-enaminoesters. Insight into the reaction mechanism is provided. The process is thought to involve an original uncatalyzed 1,6-addition/fragmentation cascade involving secondary amines.

  人们发现基于生物质的香豆酸盐是基于化石燃料的丙炔酸盐的可再生替代品，用于立体选择性合成(E)-烯胺酯。提供了对反应机制的深入了解。该过程被认为涉及涉及仲胺的原始未催化 1,6-加成/断裂级联。
• Synthesis of highly N-substituted indole library via conjugate additions of indoline and their synthetic tool potentials
  作者：Haydar Kilic、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.066

  日期：2012.7

  A comprehensive library of N- or 1-substituted indoles was formed by conjugate additions of indoline with Michael acceptors followed by an oxidation step. Using N-substituted indoles as key Michael donors, the synthesis of 1,3-disubstituted indoles was also accomplished. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.