(2S,3R,4S,5S)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1223020-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1223020-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 360.797
• InChiKey: UNQHDZDTLJFWLK-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 (R,Sp)-ThioClickFerrophos 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-methyl 5-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能AgOAc / ThioClickFerrophos催化的偶氮甲亚胺基化物与硝基烯烃的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AgOAc / ThioClickFerrophos（TCF）络合物催化偶氮甲亚胺（甘氨酸亚氨基酯）与硝基烯烃的1,3-偶极环加成反应。相应的内切-cycloadducts（88：12-98：2内型/外型）在具有高对映选择性良好的产率，高达98％ee值被得到，不添加外部胺。AgOAc / TCF可作为双功能（路易斯酸和碱）催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.002

文献信息

• Catalytic Asymmetric exo′-Selective [3+2] Cycloaddition of Iminoesters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Asami Mishiro、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1002/anie.201004098

  日期：2010.10.18

  Under control: A chiral imidazoline–aminophenol/Ni(OAc)2 complex promotes the first catalytic asymmetric exo′‐selective [3+2] cycloaddition of iminoesters and nitroalkenes. Thermodynamic control over the stepwise Michael/Mannich cyclization steps gives the adducts in up to 99 % ee.

  下控制：手性咪唑啉-氨基苯酚/镍（OAC）2络合物促进第一催化不对称外切' -选择性[3 + 2] iminoesters和硝基烯烃的环加成。通过逐步进行Michael / Mannich环化步骤的热力学控制，可以使加合物的ee高达99％  。
• Bifunctional AgOAc/ThioClickFerrophos catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides to nitroalkenes
  作者：Midori Kimura、Yukiko Matsuda、Akihiro Koizumi、Chihiro Tokumitsu、Yuichiro Tokoro、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.002

  日期：2016.5

  AgOAc/ThioClickFerrophos (TCF) complex catalyzed the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides (glycine imino ester) to nitroalkenes. The corresponding endo-cycloadducts (88:12–98:2 endo/exo) were afforded in good yields with high enantioselectivities, up to 98% ee, without addition of external amine. AgOAc/TCF works as a bifunctional (Lewis acid and base) catalyst.

  AgOAc / ThioClickFerrophos（TCF）络合物催化偶氮甲亚胺（甘氨酸亚氨基酯）与硝基烯烃的1,3-偶极环加成反应。相应的内切-cycloadducts（88：12-98：2内型/外型）在具有高对映选择性良好的产率，高达98％ee值被得到，不添加外部胺。AgOAc / TCF可作为双功能（路易斯酸和碱）催化剂。
• Ag/ThioClickFerrophos catalyzed highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with alkenes
  作者：Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.085

  日期：2010.9

  A silver(I)/ThioClickFerrophos complex catalyzed the endo selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of methyl N-benzylideneglycinate (the source of azomethine ylides) with α,β-unsaturated esters and maleimides to give the endo-2,4,5- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines in good yields with high enantioselectivities (up to 99% ee). The complex also effectively catalyzed the endo selective

  银（I）/ ThioClickFerrophos络合物催化N-亚苄基甘氨酸甲酯（偶氮甲胺基化物的来源）与α，β-不饱和酯和马来酰亚胺的内选择性不对称1,3-偶极环加成反应，得到内基-2,4， 5-和2,3,4,5-取代的吡咯烷具有高收率和高对映选择性（最高99％ee）。该配合物还有效催化了与β-硝基苯乙烯的内选择性反应，从而以高对映选择性得到4-硝基吡咯烷。
• Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Asami Mishiro、Naota Yokoyama、Kuniko Suzuki、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1021/ja100265j

  日期：2010.4.21

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.
• A Highly Enantioselective Copper/Phosphoramidite-Thioether-Catalyzed Diastereodivergent 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Nitroalkenes
  作者：Bin Feng、Jia-Rong Chen、Yun-Fang Yang、Bin Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201705301

  日期：2018.2.1

  full control of the absolute and relative stereochemical configurations. Here, we report the application of our previously developed modular phosphoramidite‐thioether ligands for the copper‐catalyzed diastereodivergent asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides and nitroalkenes. Our catalytic system enables wide substrate scope, great stereochemical control, and high reaction efficiency

  与通过简单地在一对对映异构体或假对映异构体手性催化剂之间进行选择而能够获得手性产物的任何对映异构体的大量催化系统相反，几乎没有类似的有效方案可用于合成带有多个立体中心且能完全控制手性的化合物。绝对和相对立体化学构型。在这里，我们报道了我们先前开发的模块化亚磷酰胺-硫醚配体在铜催化的非对映异构体不对称的1,3-偶极环加成反应中的亚甲亚胺烷基化物和硝基烯烃的应用。我们的催化系统可实现广泛的底物范围，出色的立体化学控制和高反应效率。