4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole | 1423125-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,2-Bis(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole；1,2-bis(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole
• CAS: 1423125-94-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: YVNNUYHEYPHBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N-(4-methylphenyl) 4-methylbenzamidine 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-phenyl-1,2-di-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应合成多取代的咪唑

  摘要：

  描述了通过铜催化的[3 + 2]环加成反应合成咪唑衍生物的简单途径。该策略已实现了较高的区域选择性，并使用氧气作为氧化剂，而无需添加昂贵的催化剂以提供中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1021/jo302555z

文献信息

• Iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins and N-aryl benzamidines
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.077

  日期：2013.11

  A novel and efficient iron(III)-catalyzed synthesis of multi-substituted imidazoles via [3+2] cycloaddition of nitroolefins and N-aryl benzamidines under the air atmosphere had been developed. This methodology is convenient, atom-economical, general, and eco-friendly in good yields and prefect regioselectivities.

  多取代的咪唑的通过一种新颖的和有效的铁（III）催化的合成[3 + 2] nitroolefins和环加成Ñ的空气气氛下，芳基苯甲脒已经被开发出来。这种方法很方便，原子经济性，一般情况下，在良好的收益率和完善的区域选择性环保。
• I₂-Catalyzed diamination of acetyl-compounds for the synthesis of multi-substituted imidazoles
  作者：Jinpeng Qu、Ping Wu、Dong Tang、Xu Meng、Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c5nj00910c

  日期：——

  We have successfully developed the I₂-catalysed synthesis of substituted imidazole derivatives from amidines and ketones in good to excellent yields and 100% regioselectivity.

  我们已成功开发出I₂催化的合成方法，用于从酰胺和酮中制备取代咪唑衍生物，产率良好至极佳，且100％选择性。
• Iron(III)-Catalyzed Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles through the Reactions of Amidines and Aldehydes in Air
  作者：Xiang Liu、Dong Wang、Yongxin Chen、Dong Tang、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201300590

  日期：2013.10.11

  AbstractA novel and efficient iron(III)‐catalyzed synthesis of 1,2,4‐trisubstituted imidazoles through the reactions of amidines and aldehydes in air has been developed. Five hydrogen dissociations involving CH and NH bond activation are realized under mild conditions in this approach. The procedure is sustainable, simple and environmentally friendly.magnified image