dimethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonate | 1204401-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonate
• 英文别名: 2-[(2-nitro-1-phenyl)-ethyl]-2-prop-2-ynyl-dimethyl malonate；Dimethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-prop-2-ynylpropanedioate
• CAS: 1204401-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: OUKJEJAYRJGATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以95%的产率得到5,5-dimethoxycarbonyl-6-phenyl-4-dihydro-6H-cyclopenta[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Isoxazoles and Isoxazolines via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  本文描述了一种高效且简单的合成程序，用于从相应的二甲基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基)-2-(丙-2-炔-1-基)马来酸酯或二甲基-2-烯丙基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基乙基)马来酸酯合成双环异噁唑/异噁唑啉衍生物。该方法的显著特点是高产率和简单的操作。

  DOI：

  10.3390/molecules200610910
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 炔丙基丙二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-(prop-2-yn-1yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclic Isoxazoles and Isoxazolines via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition

  摘要：

  本文描述了一种高效且简单的合成程序，用于从相应的二甲基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基)-2-(丙-2-炔-1-基)马来酸酯或二甲基-2-烯丙基-2-(2-硝基-1-芳基/烃基乙基)马来酸酯合成双环异噁唑/异噁唑啉衍生物。该方法的显著特点是高产率和简单的操作。

  DOI：

  10.3390/molecules200610910

文献信息

• Michael Addition Initiated Carbocyclization Sequences with Nitroolefins for the Stereoselective Synthesis of Functionalized Heterocyclic and Carbocyclic Systems
  作者：Estelle Dumez、Anne-Catherine Durand、Martial Guillaume、Pierre-Yves Roger、Robert Faure、Jean-Marc Pons、Gaëtan Herbette、Jean-Pierre Dulcère、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200901433

  日期：2009.11.16

  The synthesis of various heterocycles and carbocycles (tetrahydrofurans, pyrrolidines, cyclopentanes) has been achieved by using new and efficient ionic addition/cyclization sequences. Nitroolefins play an important role in the Michael addition induced ring‐closing reactions (MIRC) reported in the present article, with various substituted alcohols, amines, Grignard reactants, or malonate derivatives

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。