(E,E)-3-[5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester | 72643-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,E)-3-[5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: (E,E)-dimethyl 3,3'-(2,5-furandiyl)bisacrylate；2,5-Furandiacrylsaeure-dimethylester；dimethyl (E,E)-3,3'-(furan-2,5-diyl)bispropenoate；dimethyl 3,3'-(furan-2,5-diyl)(2E,2'E)-diacrylate；methyl 3-[5-(2-methylcarbonylethenyl)furan-2-yl]propenoate；3,3'-furan-2,5-diyl-bis-acrylic acid dimethyl ester；2,5-Bis-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan；Dimethyl-2,5-furyldiacrylat；methyl (E)-3-[5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]furan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 72643-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: NLFGAIKFZYJHKS-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  142.5-143.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  358.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3-[5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 19.8h， 生成 3-[4-(2-羧乙基)萘-1-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  2,5-呋喃二甲酸的重价。Diels–Alder与苯炔的反应

  摘要：

  将生物质衍生的2,5-呋喃二甲酸经苯炔环加成和还原芳构化转化为1,4-萘二甲酸，总收率为66％（四个步骤）。分离出两种新颖的双环中间体，产率分别为80％和98％。这些进展使可再生对苯二甲酸类似物和可从纤维素生物炼制厂获得的其他呋喃的潜在最终用途多样化。

  DOI：

  10.1039/c8gc00308d
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 哌啶 、 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E,E)-3-[5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-furan-2-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Sonja; Spiteller, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 813 - 821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of benzonitrile oxide to vinyl and azavinyl furan derivatives
  作者：Carmen Dominguez、Aurelio G. Csáky、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80146-d

  日期：1990.1

  The regiospecific and site-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxide (BNO) to the CC and the CN double bonds of some furyl-substituted dipolarophiles is reported.

  据报道，苯甲腈氧化物（BNO）与某些呋喃基取代的双极性亲和剂的CC和CN双键具有区域特异性和位点选择性的1,3-偶极环加成反应。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• Work‐hardening Photopolymer from Renewable Photoactive 3,3’‐(2,5‐Furandiyl)bisacrylic Acid
  作者：Yann Lie、Alessandro Pellis、Ignacio Funes‐Ardoiz、Diego Sampedro、Duncan J. Macquarrie、Thomas J. Farmer

  DOI：10.1002/cssc.202000842

  日期：2020.8.21

  renewable furan‐derived chromophore is presented herein. An optimised semi‐continuous oxidation method using MnO2 affords 2,5‐diformylfuran from 5‐(hydroxymethyl)furfural in gram quantities, allowing the subsequent synthesis of 3,3’‐(2,5‐furandiyl)bisacrylic acid in good yield and excellent stereoselectivity. The photoactivity of the diester of this monomer is confirmed by reaction under UV irradiation

  本文介绍了围绕可再生呋喃衍生发色团的光聚合物的设计。使用MnO2的优化半连续氧化方法从 5-(羟甲基)糠醛中得到克量的 2,5-二甲酰呋喃，从而可以以良好的收率和随后合成 3,3'-(2,5-呋喃二基)双丙烯酸。优异的立体选择性。该单体二酯的光活性通过紫外线照射下的反应得到证实，并且所提出的[2+2]环加成机制得到了TD-DFT计算的进一步支持。通过化学和酶催化缩聚反应制备光反应性呋喃二酸与各种脂肪族二醇的低聚酯。后一种酶催化（南极假丝酵母脂肪酶 B）方法产生最高的Mn (3.6 kDa)，表明该方案采用的较温和条件最大限度地减少了不需要的副反应，包括不合时宜的 [2+2] 环加成，同时保留了单体的光活性和立体异构现象。光反应性聚酯被溶剂浇铸成薄膜，随后的无引发剂紫外线固化导致材料刚度显着增加，并在拉伸强度测试过程中观察到加工硬化特性。
• Combining Two-Directional Synthesis and Tandem Reactions:  Synthesis of Trioxadispiroketals
  作者：Paul J. McDermott、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/ol0479702

  日期：2005.1.1

  A tandem bromonium ion-promoted cyclization of two pendant hydroxyl groups onto a central furan core provides a highly direct route to both the [5,5,5]- and the [6,5,6]-trioxadispiroketal ring systems.

  串联溴离子促进的两个侧基羟基在环呋喃核上的环化为[5,5,5]-和[6,5,6]-三恶二螺酮基环系统提供了一条非常直接的途径。
• Reactions of 2,5-Furandicarbaldehyde with Stabilized Phosphonium Ylides. Applications to the Synthesis of 5-Vinyl-2-furaldehyde and 2,5-Divinylfuran Derivatives
  作者：Carmen Domínguez、Aurelio G. Csákÿ、Javier Magano、Joaquín Plumet

  DOI：10.1055/s-1989-27184

  日期：——

  By simple modification of the molar proportion of reactants, it was possible to selectively functionalize an aldehyde group in 2,5-furandicarbaldehyde (1), by Wittig reaction with stabilized ylides 2, The scope of the procedure is extended to the preparation of certain furancontaining natural fatty acid analogues.

  通过简单地改变反应物的摩尔比例，就可以选择性地使 2,5-呋喃二甲醛（1）中的一个醛基与稳定的酰化物 2 发生维蒂希反应，从而使其官能化。