4-phenylpyrimidine 1-oxide | 14161-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4-Phenyl pyrimidin 1-oxid；1-Oxo-4-phenyl-1lambda~5~-pyrimidine；1-oxido-4-phenylpyrimidin-1-ium
• CAS: 14161-40-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: KJDIYMDPWFMDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpyrimidine 1-oxide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-苯基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基嘧啶 在 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到4-phenylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过焓控制的亲核官能化对嘧啶进行 C2 选择性、官能团发散胺化

  摘要：

  杂芳胺的合成因其在小分子发现中的重要性而一直是有机化学中的一个重要课题。特别是，2-氨基嘧啶代表了一种在生物活性分子中普遍存在的高度特权结构基序，但通过直接功能化引入嘧啶 C2-N 键的一般策略是难以捉摸的。在这里，我们描述了一种用于位点选择性 C-H 官能化的合成平台，该平台提供嘧啶基亚胺盐中间体，然后可以原位转化为各种胺产物。基于机制的试剂设计允许嘧啶的 C2 选择性胺化，开辟了位点选择性杂芳基 C-H 官能化的新范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13373

文献信息

• Studies on Pyrimidine Derivatives; XXXVII.¹Synthesis of Pyrimidinecarbonitriles by Reaction of Pyrimidine<i>N</i>-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Hiroshi Yamanaka、Sumiko Nishimura、Soh-ichi Kaneda、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1984-30932

  日期：——
• ——
  作者：A. M. Prokhorov、D. N. Kozhevnikov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1023/a:1024729912415

  日期：——

  Pyrimidine I-oxides with cyanamide afforded 2-ureidopyrinlidines as the result of the nucleophilic substitution of hydrogen, whereas the formation of similar 2-trichloroacetyl-aminopyrimidines occurs as dipolar 1,3-cycloaddition of the same oxides to trichloroacetonitrile under much more drastic conditions and in lower yields.
• Yamanaka, Hiroshi; Ogawa, Shigeru; Sakamoto, Takao, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 573 - 576
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Ogawa, Shigeru、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Sedova,V.F.; Mamaev,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 2069 - 2074
  作者：Sedova,V.F.、Mamaev,V.P.

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Yoshizawa, Hiroshi; Kaneda, Sohichi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 560
  作者：Sakamoto, Takao、Yoshizawa, Hiroshi、Kaneda, Sohichi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——