(E)-tert-butyl 3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1344671-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1344671-93-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: DOSGXCXMJWOSRC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-tert-butyl 3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₇H₃₁F₆N₃S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解/双迈克尔加成序列催化合成螺环戊氧并吲哚的不对称结构

  摘要：

  具有四个连续的立体中心（包括一个螺四元立体中心）的具有生物学重要性的，具有合成挑战性的螺环戊烷吲哚已通过高产率（72：87％），出色的非对映选择性（16：1→30：1 dr）和对映选择性（93→99％ee）构建联合Ru催化的交叉复分解/有机催化的不对称双Michael加成序列。

  DOI：

  10.1021/ol202624f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 丙烯酸乙酯 在 詹氏催化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的交叉复分解/双迈克尔加成序列催化合成螺环戊氧并吲哚的不对称结构

  摘要：

  具有四个连续的立体中心（包括一个螺四元立体中心）的具有生物学重要性的，具有合成挑战性的螺环戊烷吲哚已通过高产率（72：87％），出色的非对映选择性（16：1→30：1 dr）和对映选择性（93→99％ee）构建联合Ru催化的交叉复分解/有机催化的不对称双Michael加成序列。

  DOI：

  10.1021/ol202624f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Construction of Spirocyclopentaneoxindoles by a Combined Ru-Catalyzed Cross-Metathesis/Double Michael Addition Sequence
  作者：Ying-Mei Li、Xiang Li、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Shou-Tao Wu、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol202624f

  日期：2011.12.2

  stereocenter have been constructed in good yields (72–87%) with excellent diastereoselectivity (16:1→30:1 dr) and enantioselectivity (93→99% ee) by a combined Ru-catalyzed cross-metathesis/organocatalyzed asymmetric double-Michael addition sequence.

  具有四个连续的立体中心（包括一个螺四元立体中心）的具有生物学重要性的，具有合成挑战性的螺环戊烷吲哚已通过高产率（72：87％），出色的非对映选择性（16：1→30：1 dr）和对映选择性（93→99％ee）构建联合Ru催化的交叉复分解/有机催化的不对称双Michael加成序列。