1-(Hydroxy-2-phenylethyl)cyclohexanol | 93570-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Hydroxy-2-phenylethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 93570-58-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IWSVJNCDHYULSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-108 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(Hydroxy-2-phenylethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Gruenanger,P.; Langella,M.R., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1112 - 1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• β-Functionalised organolithium compounds through a sulfur-lithium exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01008-3

  日期：1997.7

  The successive reaction of different β-hydroxy or β-amino thioethers 1a-d with n-butyl-lithium and an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB in THF at −78°C leads to the formation of the corresponding β-functionalised organolithium compounds 2a-d, which by reaction with several electrophiles [D2O, ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between −78 and 20°C yields,

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。
• Chiral organosilicon compounds in asymmetric synthesis of chiral 1,3-diols
  作者：T. H. Chan、K. T. Nwe

  DOI：10.1021/jo00049a012

  日期：1992.11

  Chiral 1,3-diols can be prepared in high enantiomeric purity (>99% ee) from the reactions of the chiral silylcarbanion 2 with epoxides followed by oxidative cleavage of the carbon-silicon bond with hydrogen peroxide. The absolute configurations of some of the chiral 1,3-diols were determined by circular dichroism (CD).
• Gruenanger,P.; Langella,M.R., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1112 - 1123
  作者：Gruenanger,P.、Langella,M.R.

  DOI：——

  日期：——