5-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole | 65004-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 65004-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NWBYMIANMJZFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-2-羟基苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the structure of o-hydroxyaryl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00767011

文献信息

• Excited-state acidity of bifunctional compounds Part 5 5-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole and 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
  作者：Carlos Carvalho、Ira Brinn、Wolfram Baumann、Heribert Reis、Zsolt Nagy

  DOI：10.1039/a702708g

  日期：——

  Fluorescence emission and excitation spectra and experimental dipole moments are presented for 5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole and 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole. These data indicate that the long-wavelength emission of the former, in non-hydrogen bonding solvents, is due to a tautomeric PT structure. The latter exhibits only the ‘normal’ band. The striking difference in behavior between these two compounds of very similar structure is explained on the basis of coplanarity between the aryl ring in position 5 and the heterocycle ring, the aryl ring in the 3 position not being in the same plane.

  5-(2-羟苯基)-3-苯基-1,2,4-噁二唑和3-(2-羟苯基)-5-苯基-1,2,4-噁二唑的发射光谱和激发光谱以及实验偶极矩数据已呈现。这些数据显示，前者在非氢键溶剂中的长波长发射源于互变异构的PT结构。后者仅展示出“正常”的谱带。这两种结构高度相似的化合物在行为上的显著差异，可基于位于5位的芳环与杂环的共面性来解释，而位于3位的芳环并不处于同一平面。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Cascade Reaction of Benzaldehyde with Benzylamine and Hydroxylamine or Aniline: Synthesis of 1,2,4‐Oxadiazoles and Quinazolines
  作者：Chao Wang、Xiyan Rui、Dongjuan Si、Rupeng Dai、Yueyue Zhu、Hongmei Wen、Wei Li、Jian Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001535

  日期：2021.6.8

  The analogous three-component synthesis strategy for substituted 1,2,4-oxadiazole and quinazoline derivatives from readily available benzaldehyde, benzylamine and hydroxylamine or aniline has been developed. Both the cascade reaction sequences involves nucleophilic addition of C−N bond, introduction a halogen donor, nucleophilic substitution and Cu(II)-catalyzed aerobic oxidation. This synthesis methodology

  已经开发了从容易获得的苯甲醛、苄胺和羟胺或苯胺中取代 1,2,4-恶二唑和喹唑啉衍生物的类似三组分合成策略。两个级联反应序列都涉及 CN 键的亲核加成、引入卤素供体、亲核取代和 Cu(II) 催化的有氧氧化。这种合成方法表现出良好的收率、广泛的底物范围和作为绿色氧化剂的氧气。因此，该合成方案为从容易和简单的起始材料构建取代的 1,2,4-恶二唑和喹唑啉提供了策略。
• The role of the hydrogen bonding in cycloadditions of benzonitrile oxide with cyanophenols
  作者：Antonino Corsaro、Giuseppe Buemi、Ugo Chiacchio、Giancarlo Perrini、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00359-6

  日期：1996.6

  The reactivity of aromatic nitriles in cycloadditions with benzonitrile oxide is remarkably enhanced by the ortho-hydroxy substituent. Semiempirical PM3 calculations are in agreement with a hydrogen bonding effect.

  邻羟基取代基显着提高了环氧基加成反应中芳族腈与苯甲腈的反应性。半经验PM3的计算与氢键作用一致。
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。
• Steglich, Wolfgang; Ree, Teunis van, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 6, p. 457 - 462
  作者：Steglich, Wolfgang、Ree, Teunis van

  DOI：——

  日期：——