2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal | 1260250-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal
• 英文别名: (2S,3S)-4-nitro-3-phenyl-2-phenylmethoxybutanal
• CAS: 1260250-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WLEBAIRVQBEESZ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苄氧基乙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal 、 2-(benzyloxy)-4-nitro-3-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛与硝基烯烃的对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  烷基和芳氧基乙醛对各种硝基烯烃进行对映选择性加成。以良好的收率和高对映体纯度（高达 96% ee）分离出加成产物，但仅实现了中等的合成比例。通过质谱和DFT计算研究反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001032

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Michael Additions of Oxyacetaldehydes to Nitroolefins
  作者：Martin Huťka、Viera Poláčková、Jozef Marák、Dušan Kaniansky、Radovan Šebesta、Štefan Toma

  DOI：10.1002/ejoc.201001032

  日期：2010.11

  Alkyl and aryloxyacetaldehydes add enantioselectively to various nitroalkenes. Addition products were isolated in good yield and high enantiomeric purity (up to 96 % ee) but only mediocre synlanti ratios were achieved. The course of the reaction was investigated by mass spectrometry and by DFT calculations.

  烷基和芳氧基乙醛对各种硝基烯烃进行对映选择性加成。以良好的收率和高对映体纯度（高达 96% ee）分离出加成产物，但仅实现了中等的合成比例。通过质谱和DFT计算研究反应过程。
• Highly enantioselective organocatalysis of the Michael addition of benzyloxyacetaldehyde to nitroolefins
  作者：Sripragna Burugupalli、Yupu Qiao、Allan D. Headley

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.09.018

  日期：2017.11

  A novel category of di(N,N-dimethylbenzylamine)prolinol silyl ether catalyst, which when used in conjunction with an acidic co-catalyst, generates an ammonium salt supported organocatalyst. This catalytic system is shown to be very effective for the Michael reaction of benzyloxyacetaldehyde and various nitroolefins in isopropanol. Excellent enantioselectivities (up to 99%) and diastereoselectivities (syn/anti of 75:25) and short reaction times were obtained. The presence of the bulky OTMS group combined with the presence of two large N,N-dimethylbenzyl ammonium ion groups accounts for the effectiveness of this catalytic system. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.