3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid | 27939-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 27939-38-4
• 化学式: C₃₀H₂₃FN₃O₃Pol
• 分子量: 353.32
• InChiKey: NFLHLWRXDOXSCF-JHZZJYKESA-N

物化性质

• 沸点：
  728.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Parallel solid-phase synthesis of diaryltriazoles

  摘要：

  通过使用改良的Wang树脂，采用固相合成方案制备了一系列取代的二芳基三唑化合物。在聚合物珠上进行的铜(I)或钌(II)催化的1,3-环加成反应使得目标化合物能够以并行方式快速合成，且在许多情况下产率良好至优秀。取代的二芳基三唑类似于已建立的三联苯-α螺旋肽模拟物的分子结构，因此具有潜力作为蛋白质-蛋白质相互作用的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.115
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-乙醇 在 recombinant UDP-glucuronosyltransferase 1A₆ 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-(2-Hydroxyethyl)-1H-indol-5-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  Optimized Assays for Human UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Activities: Altered Alamethicin Concentration and Utility to Screen for UGT Inhibitors

  摘要：

  利用体外实验测量新化学实体对人类 UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGT）标记活性的影响是药物开发中的一种重要实验方法，可用于指导临床药物相互作用研究设计或支持不会发生体内相互作用的说法。我们开发了针对五种主要肝脏 UGT 探针底物的真品葡萄糖醛酸的选择性高效液相色谱-串联质谱功能测定：β-雌二醇-3-葡萄糖醛酸苷（UGT1A1）、三氟拉嗪-N-葡萄糖醛酸苷（UGT1A4）、5-羟基色氨醇-O-葡萄糖醛酸苷（UGT1A6）、丙泊酚-O-葡萄糖醛酸苷（UGT1A9）和齐多夫定-5′-葡萄糖醛酸苷（UGT2B7）。由于分析灵敏度高，因此可以在较低的人肝微粒体和重组 UGT 蛋白浓度（0.025 毫克/毫升）下鉴定酶动力学参数，从而推荐了新的最佳阿拉美辛活化微粒体的通用浓度为 10 微克/毫升。重组 UGT 培养不需要氨基甲酸乙酯。表观酶动力学参数，尤其是 UGT1A1 和 UGT1A4，受到非特异性结合的影响。加入 2% 的牛血清白蛋白后，UGT1A9 和 UGT2B7 的非结合内在清除率显著增加，而 UGT1A1、UGT1A4 和 UGT1A6 的变化极小。将 11 种潜在的 UGT 和细胞色素 P450 抑制剂作为 UGT 抑制剂进行了评估，结果观察到金丝桃素、甲氰咪胍、西利宾、坦格列汀、酮康唑、伊曲康唑、利托那韦和维拉帕米对 UGT 有非选择性抑制作用。泛细胞色素 P450 抑制剂 1-aminobenzotriazole 对 UGT 活性的抑制作用很小，可用于 UGT 和细胞色素 P450 混合底物的反应表型分析。这些方法将有助于对候选新药通过抑制人体 UGT 活性引起药代动力学药物相互作用的可能性进行常规评估，并有助于鉴定 UGT 酶选择性化学抑制剂。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.043117