2-丙-2-基丁二酸 | 2338-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丙-2-基丁二酸
• 中文别名: 2-异丙基琥珀酸
• 英文名称: 2-isopropylsuccinic acid
• 英文别名: (+/-)-Isopropyl-bernsteinsaeure；2-Isopropyl-bernsteinsaeure；2-propan-2-ylbutanedioic acid
• CAS: 2338-45-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD02258741
• 分子量: 160.17
• InChiKey: RKAFKUROUOLPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.39 M
• 稳定性/保质期：

  存在于香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，44。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-2-基丁二酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-isopropylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自苯甲基-和异丙基-吡咯烷-2,5-二酮的新N-甘露聚糖碱的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经描述了26种新的3-苯甲酰基-（5-17）和3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮（18-30）的N-曼尼希碱的合成和抗惊厥性质。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）癫痫发作试验中进行腹膜内给药后，在小鼠中评估了这些化合物的初始抗惊厥筛选。急性神经毒性通过旋翼试验确定。小鼠体内结果显示，大多数3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物显示出有效性，而3-异丙基-吡咯烷-2,5-二酮衍生物几乎没有活性。两种测试中的定量评估表明，活性最高的是具有ED5的N-[{4-（3-氯苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（9） 0值= 42.71 mg / kg（MES），ED5 0值> 150 mg / kg（scPTZ），和N-[{4-（3-三氟甲基苯基）-哌嗪-1-基}-甲基] -3-二苯甲基-吡咯烷-2,5-二酮（13） ED5 0值= 101.46 mg /

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1088842
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 生成 2-丙-2-基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Semmler, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 2457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate
  作者：Stephen C. Bergmeier、Khadiga A. Ismail

  DOI：10.1055/s-2000-7110

  日期：——

  We report the preparation and alkylation of the dianion of t-butylsuccinate. This alkylation reaction has proven to be a useful method for the preparation of monosubstituted succinic acids and anhydrides.

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。
• Synthesis and evaluation of anticonvulsant properties of new N -Mannich bases derived from pyrrolidine-2,5-dione and its 3-methyl-, 3-isopropyl, and 3-benzhydryl analogs
  作者：Sabina Rybka、Jolanta Obniska、Anna Rapacz、Barbara Filipek、Paweł Żmudzki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.002

  日期：2017.3

  The aim of this paper was to describe the synthesis of a library of 28 new 1,3-substituted pyrrolidine-2,5-dione as potential anticonvulsant agents. The anticonvulsant activity was evaluated using three acute models of seizures in mice (MES-maximal electroshock, scPTZ-subcutaneous pentylenetetrazole, and 6Hz-psychomotor seizure tests). The neurotoxicity was determined by rotarod test. The most promising

  本文的目的是描述28种新的1,3-取代的吡咯烷-2,5-二酮作为潜在的抗惊厥药的文库的合成。使用三种急性癫痫发作模型（MES最大电击，scPTZ-皮下戊四氮和6Hz精神运动性癫痫发作测试）评估抗惊厥活性。神经毒性通过旋转脚架试验确定。发现最有希望的化合物是N-[吗啉-1-基}-甲基] -3-苯甲酰基-吡咯烷-2,5-二酮（15），因为它在MES中有活性（ED50 = 41.0mg / kg），scPTZ（ED50 = 101.6kg / mg）和6Hz（ED50 = 45.42mg / kg）测试。该化合物显示出比抗癫痫药（如乙硫磺酰亚胺，拉考酰胺和丙戊酸）更有益的保护指数（PI）。
• Samarium(II) iodide - HMPA: A very efficient system for the selective reduction of α,β,-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Armando Cabrera、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61174-7

  日期：1992.8

  α,β,-Unsaturated esters, acids, amides and an anhydride undergo efficient double bond reduction by SmI2/HMPA in tetrahydrofuran.

  α，β，-不饱和酯，酸，酰胺和酸酐在四氢呋喃中通过SmI 2 / HMPA进行有效的双键还原。
• 羧酸类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106831389B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种羧酸类化合物的制备方法，包括：内酯类化合物在复合催化剂的存在下，与氢气发生反应，得到羧酸类化合物；所述复合催化剂包括加氢催化剂和路易斯酸。本发明在加氢催化剂和路易斯酸复合催化剂的条件下，内酯化合物发生氢化开环反应，得到羧酸类化合物。本发明提供的反应条件温和、收率高，与传统的方法相比副产物少，复合绿色化学的要求，更具有工业价值。
• A Comprehensive Study on Metal Triflate-Promoted Hydrogenolysis of Lactones to Carboxylic Acids: From Synthetic and Mechanistic Perspectives
  作者：Rui Zhu、Ju-Long Jiang、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1021/acscatal.7b01569

  日期：2017.11.3

  could efficiently hydrogenate lactones to carboxylic acids under extra mild conditions (e.g., a reaction temperature of <150 °C and 1 atm of H2) and showed a broad substrate scope. In addition, the catalytic protocol can be further applied to the hydrogenolysis of polyhydroxyalkanoate, as a renewable polymer, to the corresponding straight-chain carboxylic acids. An extensive mechanistic study was subsequently

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

表征谱图