2-丙-2-炔基苯甲酰氯 | 65211-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丙-2-炔基苯甲酰氯
• 英文名称: 2-Prop-2-ynyloxybenzoic acid chloride
• 英文别名: 2-prop-2-ynyloxybenzoyl chloride；2-prop-2-ynyloxy-benzoyl chloride；Benzoyl chloride, 2-(2-propynyloxy)-；2-prop-2-ynoxybenzoyl chloride
• CAS: 65211-53-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: FKOANRVECGXNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-2-炔基苯甲酰氯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Generation and Cyclization of Acyl Radicals from Thiol Esters Under Nonreducing, Tin-Free Conditions

  摘要：

  The preparation of 2-(2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl mercaptan from 2-(2-amino-phenyl)ethanol is described. This thiol is condensed with a series of suitably unsaturated carboxylic acids to give a series of thiol esters. The Boc group is removed and the amine reacted with isoamyl nitrite to give a series of diazonium salts. Exposure to iodide in acetone solution then generates the aryl radical, which undergoes intramolecular homolytic substitution at sulfur with liberation of the acylradical. Following acyl radical cyclization, quenching by iodine and then elimination of HI leads to the isolation of alpha-methylene cycloalkanones in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo970500j
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-丙-2-炔基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的氨基环氧苯醌通过减轻细胞应激反应杀死革兰氏阴性病原体沙门氏菌成员

  摘要：

  革兰氏阴性细菌由于其不可渗透的细胞膜和限制的小分子吸收而成为发现抗菌药物的一项艰巨任务。我们在这里描述了天然产物环氧环己酮的合成，并探讨了它们对几种病原菌的抗菌活性。鉴定出具有抗鼠伤寒沙门氏菌活性的化合物，并通过定量化学蛋白质组学解开了目标酶。重要的是，两个蛋白质命中率与细菌的应激反应有关，相应的分析表明，化合物处理后对活性氧的敏感性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201607338

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• The free radical chemistry of acyl tellurides: Mechanistic studies and synthetic applications
  作者：Chen Chen、David Crich

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85002-e

  日期：1993.3

  Photolysis of acyl aryl tellurides in the presence of thiophenol results in the clean formation of aldehydes indicating homolytic cleavage of the acyl-Te bond and the involvement of acyl radicals. Further cyclization reactions of unsaturated acyltellurides are reported together with some chemistry of the cyclization products.

  在硫酚存在下，酰基芳基碲化物的光解导致醛的干净形成，表明酰基-Te键的均质裂解和酰基自由基的参与。报道了不饱和酰基碲化物的进一步环化反应以及环化产物的一些化学反应。
• Unconventional oxazole formation from isocyanides
  作者：Aurélie dos Santos、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Caroline Ronsseray

  DOI：10.1039/b904699b

  日期：——

  The coupling of an acyl chloride with an isocyanide affords 2,5-disubstituted oxazoles under mild basic conditions instead of 4,5-disubstituted derivatives when using Schollkopf conditions (butyllithium); this reaction constitutes a remarkable example of a base-induced chemoselective process in isocyanide chemistry.

  当使用Schollkopf条件（丁基锂）时，酰氯与异氰酸酯的偶合可在温和的碱性条件下提供2,5-二取代的恶唑，而不是4,5-二取代的衍生物。该反应构成了异氰酸酯化学中碱诱导的化学选择过程的一个杰出实例。
• EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160244435A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组成物、制药组合物、其使用和制备方法。其中一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的使用。
• Discovery of oxazoline-triazole based hybrid molecules as DNA gyrase inhibitors: A new class of potential Anti-tubercular agents
  作者：Suraj R. Shinde、Shaukatali N. Inamdar、Mahadev Shinde、Chandrakant Pawar、Babita Kushwaha、Vincent A. Obakachi、Afsana Kajee、Ruchika Chauhan、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134243

  日期：2023.2

  A library of novel oxazoline-triazole hybrid analogues (6a-6 g and 7a-7 m)was designed using a molecular hybridization approach and synthesized from commercially available ethyl 2/3/4-hydroxybenzoate. The synthesized compounds were characterized by modern art instrumentation, including IR and NMR (1H, 13C). All the final compounds were evaluated for their in-vitro antibacterial (S. aureus, B. subtilis

  使用分子杂交方法设计了一个新型恶唑啉-三唑杂化类似物（6a-6  g和7a-7  m）文库，并由市售的 2/3/4-羟基苯甲酸乙酯合成。合成的化合物通过现代技术仪器进行表征，包括 IR 和 NMR ( 1 H, 13 C)。对所有最终化合物的体外抗菌（金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）、抗真菌（新型念珠菌、白色念珠菌和黑曲霉）和抗结核（分枝杆菌）进行了评估肺结核H 37Rv、MDR 和 XDR 菌株）活性。在该系列中，化合物7a-7i对结核分枝杆菌 H 37 Rv株表现出优异的活性（MIC = 1.6 µM） 。然而，抗菌筛选数据（体外）显示6e-6 g和7f-7 h对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌）和7a-7i对革兰氏阴性菌有中等抑制作用， MIC值为 25 µg/ml . 虽然观察到对具有MIC的真菌 ( C. neoformns和C. albicans ) 菌株具有中等活性  值为