2-丙-2-烯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 | 35159-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-丙-2-烯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
• 英文名称: 2-allylbenzo[d]isothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one, 2-(2-propenyl)-；2-prop-2-enyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 35159-81-0
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: BUQJUCVPPUJQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-2-烯基-1,2-苯并噻唑-3-酮 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到1-Oxo-2-prop-2-enyl-1,2-benzothiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 实现苯并[d]异噻唑-3(2H)-Ones 的选择性氧化

  摘要：

  摘要：提出了苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮在水介质中的无金属、Selectflu 介导的选择性氧化反应。这种新颖的策略提供了一种简便、绿色、有效的方法来获取重要的苯并[d]异噻唑-3(2H)-one-1-氧化物，具有优异的产率和对各种官能团的高耐受性。此外，苯并异噻唑-3-一-1-氧化物的纯化不依赖于柱色谱法。此外，糖精衍生物的制备是通过在一锅水介质中连续的双氧化反应来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules29163899
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-mercaptobenzamide 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-丙-2-烯基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化脱氢环化形成铜催化的分子内NS键

  摘要：

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401056g

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF 2-ALKYL-1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-ALKYL-1,2-BENZISOTHIAZOLIN-3-ONES
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：WO2014085138A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method for preparation of 2-alkyl-1,2-benzisothiazolin-3-ones from 1,2-benzisothiazolin-3-one by contacting 1,2-benzisothiazolin-3-one with a dialkyl carbonate in the presence of a base.

  一种从1,2-苯并异噻唑啉-3-酮制备2-烷基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法，包括将1,2-苯并异噻唑啉-3-酮与二烷基碳酸酯在碱的存在下接触。
• An efficient copper mediated synthetic methodology for benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Sangit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.003

  日期：2012.3

  A copper mediated sulfur–nitrogen coupling reaction for the synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and related sulfur–nitrogen heterocycles has been presented, which requires 2-halo-arylamides, sulfur powder, 25–50 mol % of copper iodide/1,10-phenanthroline, and potassium carbonate as base.

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。
• 一种N-取代苯并异噻唑啉-3-酮衍生物的新合成方法
  申请人：浙江扬帆新材料股份有限公司

  公开号：CN111253335B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种N‑取代苯并异噻唑啉‑3‑酮衍生物的新合成方法。以二硫代水杨酸衍生物、硫磺为原料，通氯气或者溴素得到卤代硫苯甲酰卤衍生物，然后优选滴加伯胺和叔胺的混合溶液，反应关环得到N‑取代苯并异噻唑‑3‑酮。本发明公开的方法工艺简单、安全可控，易于工业化放大生产。
• Substituted aromatic biologically active compound, a process for its preparation and its use as biocide
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0018100A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  A method for protecting a medium from attack by micro-organisms by addition of a biocide containing an aromatic ring carrying a thiocyanate and a carbamoyl group in ortho-relationship to each other. Also claimed is the biocide in which either the ring system or the carbamoyl group carries another substituent. The biocide is parti- oularly useful in aqueous media such as cooling water, paper mill liquor, aqueous oil emulsions and water-based paints or paint films derived therefrom.

  一种保护介质不受微生物侵蚀的方法，方法是加入一种杀菌剂，该杀菌剂含有一个芳香环，环上带有相互正交的硫氰酸基和氨基甲酰基。此外，该杀菌剂的环系或氨基甲酰基还带有另一个取代基。该杀菌剂部分适用于水性介质，如冷却水、造纸液、水性油乳剂和水性涂料或由此产生的漆膜。