2-丙六氢吡啶盐酸盐 | 555-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: 2-丙六氢吡啶盐酸盐
• 英文名称: (S)-coniine hydrochloride
• 英文别名: (+)-coniine hydrochloride；Coniine hydrochloride；(2S)-2-propylpiperidine;hydrochloride
• CAS: 555-92-0
• 化学式: C₈H₁₇N*ClH
• 分子量: 163.691
• InChiKey: JXBWZNQZRWZJIR-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~210 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-丙六氢吡啶盐酸盐 以 水 为溶剂， 以560 mg的产率得到tert-butyl (S)-2-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081
• 作为产物：
  描述：

  毒芹碱 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-丙六氢吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral piperidine derivatives employing arabinopyranosylamine as the carbohydrate auxiliary
  作者：Birgit Kranke、Horst Kunz

  DOI：10.1139/v06-060

  日期：2006.4.1

  Stereoselective synthesis of 2-substituted dehydropiperidinones and their further transformation to variously disubstituted piperidine derivatives was achieved employing D-arabinopyranosylamine as ...

  2-取代脱氢哌啶酮的立体选择性合成及其向各种双取代哌啶衍生物的进一步转化是通过使用 D-阿拉伯吡喃糖胺作为...
• Stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine, and (+)-sedamine through a common intermediate
  作者：Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Digambar Balaji Shinde、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.011

  日期：2011.5

  The stereoselective total synthesis of the piperidine alkaloids, (+)-coniine, (+)-pseudoconhydrine and (+)-sedamine has been achieved through a common intermediate generated from butane-1,4-diol. The synthetic sequence involves a Maruoka asymmetric allylation and ring-closing metathesis as the key steps.

  哌啶生物碱，（+）-丝氨酸，（+）-伪conhydrine和（+）-sedamine的立体选择性全合成已通过由1,4-丁烷生成的常见中间体实现。合成序列涉及Maruoka不对称烯丙基化和开环易位作为关键步骤。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Asymmetric Allylboration of Cyclic Imines and Applications to Alkaloid Synthesis
  作者：T. Robert Wu、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/ja0636791

  日期：2006.8.1

  Treatment of cyclic imines with 3,3'-disubstituted binaphthol modified allylboronates provides the expected allylated products in good yields and with high stereoselectivities (91-99% ee). The products may be readily transformed into various alkaloids.

  用 3,3'-二取代联萘酚改性的烯丙基硼酸酯处理环状亚胺以良好的产率和高立体选择性 (91-99% ee) 提供预期的烯丙基化产物。产物可以很容易地转化为各种生物碱。