2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 865350-17-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 中文别名: 丙二烯硼酸频哪醇酯；2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(propa-1,2-dien-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: allenylboronic acid pinacol ester；allenylboronate pinacol ester；2-allenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 865350-17-0
• 化学式: C₉H₁₅BO₂
• 分子量: 166.028
• InChiKey: CJAOMXUZZONOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C / 18.6mmHg
• 密度：
  0.94
• 闪点：
  66 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: 丙二烯硼酸频哪醇酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
别名
: C9H15BO2
分子式
: 166.03 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对水和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
65.6 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.9237 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 二氟化氢钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到potassium trifluoro(propa-1,2-dien-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯转化为三氟硼酸盐的改进方法：手性仲和叔三氟硼酸盐的简便合成

  摘要：

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.002
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的银催化对映选择性炔丙基化反应

  摘要：

  描述了N-磺酰基酮亚胺的对映选择性银催化的炔丙基化。该反应以高收率和优异的对映体比率进行，并且与多种二芳基-和烷基酮亚胺相容。通过炔烃闭环复分解，Sonogashira交叉偶联和还原反应进行的同炔丙基产物的合成转化以高立体化学保真度进行。烯丙基和炔丙基硼烷试剂均可用于获得均炔丙基产物，其分布与涉及用硼烷试剂对银催化剂进行重金属化的机理最一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02692

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• S_N2″-Selective and Enantioselective Substitution with Unsaturated Organoboron Compounds and Catalyzed by a Sulfonate-Containing NHC-Cu Complex
  作者：Yuebiao Zhou、Ying Shi、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.8b10885

  日期：2018.12.5

  53-89% yield, 69-96% SN2″ selectivity, 98:2 to >98:2 E: Z ratio, and 94:6-98:2 er. Insight regarding several of the unique mechanistic attributes of the catalytic process was obtained on the basis of kinetic isotope effect measurements and DFT studies. These investigations indicate that cationic π-allyl-Cu complexes are likely intermediates, clarifying the role of the s-cis and s-trans conformers of

  公开了第一个广泛适用的 SN2" 选择性和对映选择性催化取代策略。转化由 5.0 mol% 的含磺酸盐的 NHC-Cu 复合物（NHC = N-杂环卡宾）促进，并在市售的烯基-B（pin）（pin = pinacolato）或易于获得的甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin)。发现无环、或芳基-、杂芳基-和烷基取代的五-2,4-二烯基磷酸酯，以及仅带有1,2-二取代烯烃或1,2-二取代和三取代烯烃的那些是合适的起始材料。环状磷酸二烯酯也可用作底物。以 51-82% 的收率获得了除 1,3-二烯基外还含有易于官能化的炔丙基部分（来自与丙二烯基-B(pin) 的反应）的产物，84-97% SN2" 选择性，89:11-97:3 E: Z 比和 86:14-98:2 对映体比 (er)。与甲硅烷基保护的炔丙基-B(pin) 化合物反应导致形成相应的甲硅烷基-烯丙基产物，产率 53-89%，SN2" 选择性
• Efficient method for propargylation of aldehydes promoted by allenylboron compounds under microwave irradiation
  作者：Jucleiton J R Freitas、Queila P S B Freitas、Silvia R C P Andrade、Juliano C R Freitas、Roberta A Oliveira、Paulo H Menezes

  DOI：10.3762/bjoc.16.19

  日期：——

  The propargylation of aldehydes promoted by microwave irradiation using allenylboron compounds in a chemo- and regioselective way is described. The corresponding products were obtained in short reaction time, high yield and purity without the need of any solvent when allenylboronic acid pinacol ester was used, or using a minimal amount of acetone when potassium allenyltrifluoroborate was used.

  描述了通过使用烯丙基硼化合物通过微波辐射以化学和区域选择性方式促进的醛的炔丙基化。当使用烯丙基硼酸频哪醇酯时，不需要任何溶剂，反应时间短，产率高，纯度高，而使用烯丙基三氟硼酸钾时，所使用的丙酮量少。
• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones