N,N'-bis(2-[2-hydroxyethoxy]ethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 238755-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-[2-hydroxyethoxy]ethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: 2,9-bis(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；7,18-Bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 238755-74-3
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₈
• 分子量: 566.567
• InChiKey: ODHIWZXSDOQXAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-[2-hydroxyethoxy]ethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含苝季膦盐及其抗菌过滤柱的制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种含苝季膦盐及其抗菌过滤柱的制备方法及用途，涉及抗菌材料领域。以3,4,9,10‑苝四甲酸二酐(PDA)，通过一系列有机反应，成功的合成了一种新型高效杀菌剂‑含苝季膦盐(PBI‑P‑Br)。该产物具有高效杀菌效果，提高了苝系衍生物的水溶性。该发明通过抗菌实验证实了PBI‑P‑Br的优良抗菌性能，具有PBI‑P‑Br表面的过滤柱具有优异的除菌过滤功能。含苝季膦盐的抑菌率与浓度和时间成正相关关系，其表面修饰的过滤柱具有较大的水体除菌处理容量。该发明对新型季铵盐类可π‑π共轭修饰的抗菌材料的开发具有启发意义。

  公开号：

  CN112110957B
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氢氧化钾 、 zinc diacetate 作用下， 以 吡啶 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N,N'-bis(2-[2-hydroxyethoxy]ethyl)perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  附在电子受体基团上的半氟化小树枝的自组装成金字塔形圆柱。

  摘要：

  报道了十二种半氟化第一代树枝状分子或迷你树枝状分子的合成和自组装，这些树枝状分子或迷你树枝状分子是由八个受体和三个树枝状分子的各种组合产生的电子受体（n型）基团。附着在小的电子受体分子上的树枝将其自组装介导到位于超分子螺旋锥柱中心的pi堆栈中，受体的长轴垂直于柱的长轴。附着在大电子受体分子（例如bi双酰亚胺）上的树枝状结构以前所未有的pi堆栈形式介导了其受体的组装，该pi堆栈的受体长轴与超分子锥体圆柱的长轴平行。所有超分子柱都自组织成各种周期性的柱状阵列，这些柱状阵列显示液晶相，结晶相或柱内顺序增强的液晶相。本研究证明了由半氟化树枝状分子介导的n型电活性基团的组装概念的简单性和多功能性，并评估了这种超分子策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600901

文献信息

• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• A convenient ‘click chemistry’ approach to perylene diimide–oligonucleotide conjugates
  作者：Alexey V. Ustinov、Veronika V. Dubnyakova、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.048

  日期：2008.2

  Terminal alkyne-containing phosphoramidite and solid support were prepared and used for the synthesis of 5′- and 3′-alkyne-modified oligonucleotides. The copper-catalyzed Huisgen [3+2] cycloaddition reaction in water–DMSO was used for the efficient preparation of perylene diimide–oligonucleotide conjugates suitable for constructing various types of PDI-modified DNA duplexes.

  制备了含末端炔烃的亚磷酰胺和固体载体，并将其用于合成5'-和3'-炔烃修饰的寡核苷酸。铜催化的Huisgen [3 + 2]在水-DMSO中的环加成反应用于有效制备适合构建各种类型PDI修饰的DNA双链体的di二酰亚胺-寡核苷酸共轭物。
• A highly fluorescent cationic bifunctional conjugate
  作者：X. C. Yang、M. Y. Chai、Y. Zhu、W. T. Yang、F. J. Xu

  DOI：10.1039/c2jm16166d

  日期：——

  It was of crucial importance to modify perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides (PBIs) for the design of new perylene-based bio-dye agents with strong fluorescence. Recently, we reported that ethanolamine (EA)-functionalized poly(glycidyl methacrylate) (or PGEA) can produce good transfection efficiency, while exhibiting very low toxicity. Herein, the low-toxic PGEA was proposed to be conjugated with PBIs via facile atom transfer radical polymerization for the well-defined highly fluorescent cationic bifunctional conjugate (PBI–PGEA). The obtained PBI–PGEA exhibited good water-solubility properties, characteristic spectroscopic patterns of PBIs, and excellent photostability. The PBI–PGEA conjugate can be used as an efficient cell bio-dye for rapid (2–5 min) cell labeling at low concentrations (0.06–0.12 mg mL−1). Such a fast labeling process did not induce obvious cytotoxicity, avoiding possible side-effects to the cells. In addition, the PBI–PGEA still possessed good gene transfection efficiency in different cell lines. With the strong fluorescence in water and good transfection properties, the developed bifunctional PBI–PGEA should possess more potential in bioimaging and gene delivery.

  修改苯并[a]蒽-3,4,9,10-四乙酸二酰亚胺（PBI）对于设计具有强荧光的新型苯并[a]蒽基生物染料至关重要。最近，我们报道了功能化的聚（甘油醚甲基丙烯酸酯）（PGEA）能产生良好的转染效率，同时表现出非常低的毒性。在此，低毒性的PGEA提议通过简便的原子转移自由基聚合与PBI结合，形成具有良好定义的高荧光阳离子双功能结合物（PBI–PGEA）。所获得的PBI–PGEA表现出良好的水溶性、PBI的特征光谱模式和优异的光稳定性。PBI–PGEA结合物可以作为高效的细胞生物染料，在低浓度（0.06–0.12 mg mL−1）下实现快速（2-5分钟）细胞标记。这一快速标记过程未引起明显的细胞毒性，避免了对细胞可能产生的副作用。此外，PBI–PGEA在不同细胞系中仍具备良好的基因转染效率。凭借在水中强荧光和良好的转染特性，开发的双功能PBI–PGEA在生物成像和基因传递方面应具有更大的潜力。
• CO₂-triggered fluorescence “turn-on” response of perylene diimide-containing poly(N,N-dimethylaminoethyl methacrylate)
  作者：Li Qun Xu、Bin Zhang、Ming Sun、Liang Hong、Koon-Gee Neoh、En-Tang Kang、Guo Dong Fu

  DOI：10.1039/c2ta00482h

  日期：——

  A fluorophore–polymer conjugate, PBI–PDMAEMA, consisting of two arms of CO2-responsive N,N-dimethylaminoethyl methacrylate polymer (PDMAEMA) and a center perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PBI) fluorophore, has been synthesized via atom transfer radical polymerization of N,N-dimethylaminoethyl methacrylate from the N,N′-bis2-[2-[(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy]ethoxy]ethyl}perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide initiators. This fluorophore–polymer conjugate exhibits a colorimetric change and a fluorescent “turn-on” response to the presence of CO2 in aqueous solutions. Upon removal of adsorbed CO2 by N2 degassing, this CO2 chemosensor is completely recoverable. The application of this fluorophore–polymer conjugate in determining the concentration of CO2 in carbonated beverages was demonstrated.

  一种荧光聚合物共轭物PBI-PDMAEMA由两部分组成：对二氧化碳敏感的N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯聚合物（PDMAEMA）和位于中心的芘-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺（PBI）荧光团。该荧光聚合物共轭物通过N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯的原子转移自由基聚合反应合成，其原料为N,N-二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯和N,N-二2-[2-[(2-溴-2-甲基丙酰)氧基]乙氧基]乙基}芘-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺引发剂。该荧光聚合物共轭物在水溶液中存在二氧化碳时，会呈现色度变化和荧光“开启”响应。通过N2脱气去除吸附的二氧化碳后，这种二氧化碳化学传感器可以完全恢复。该荧光聚合物共轭物在测定碳酸饮料中二氧化碳浓度中的应用得到了证实。
• Sculpting photoproducts with DNA origami
  作者：Jeffrey Gorman、Stephanie M. Hart、Torsten John、Maria A. Castellanos、Dvir Harris、Molly F. Parsons、James L. Banal、Adam P. Willard、Gabriela S. Schlau-Cohen、Mark Bathe

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.03.007

  日期：2024.4

  excitons or convert them into charged photoproducts, with high efficiency. In contrast, artificial photosystems like organic solar cells and light-emitting diodes lack this fine structural control, limiting their efficiency. Thus, biomimetic multi-dye systems are needed to organize dyes with the sub-nanometer spatial control required to “sculpt” resulting photoproducts. Here, we synthesize 11 distinct perylene

  自然光捕获系统在空间上以不同的配置组织密集的染料，以高效率传输激子或将其转化为带电光产物。相比之下，有机太阳能电池和发光二极管等人造光系统缺乏这种精细的结构控制，限制了它们的效率。因此，需要仿生多染料系统来组织染料，并具有“雕刻”所得光产品所需的亚纳米空间控制。在这里，我们合成了 11 种不同的苝二酰亚胺 (PDI) 二聚体，并将其集成到 DNA 折纸纳米结构中，并确定了可对激子传输与电荷分离进行离散控制的二聚体结构。折纸的大结构空间和位点可调性独特地提供了受控的 PDI 二聚体堆积，以形成对染料间配置敏感的独特准分子光产物。未来，该平台将实现模仿自然系统的大规模染料编程组装，以塑造各种光电设备所需的独特光物理产品，包括太阳能转换器和量子信息处理器。