(S,S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol | 885703-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 885703-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GIZBSFOXWPYTIQ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (5R)-5-((1S,7S,E)-1,7-dihydroxyoct-2-enyl)-4-(phenylthio)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 、 4-甲氧基-2,3-二甲基苯酚 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硼酸的Rh催化对映选择性共轭加成反应的手性二烯配体容易获得

  摘要：

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。

  DOI：

  10.1021/ol201754c
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 苯硼酸 在 (S,S)-4-(4-methoxy-2,3-dimethylphenoxy)hexa-1,5-dien-3-ol 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-苯基环戊酮 、 (S)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  硼酸的Rh催化对映选择性共轭加成反应的手性二烯配体容易获得

  摘要：

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。

  DOI：

  10.1021/ol201754c

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Method of making tetrahydronaphthyridinyl nonanoic acid compounds
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US10253025B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  The present application relates to methods of preparing a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本申请涉及制备式 I 化合物的方法： 或其药学上可接受的盐或溶液的方法。
• METHOD OF MAKING TETRAHYDRONAPHTHYRIDINYL NONANOIC ACID COMPOUNDS
  申请人：SciFluor Life Sciences, Inc.

  公开号：US20190194195A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present application relates to methods of preparing a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.
• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of <i>meso- </i>and <i>dl</i>-1,2-Divinylethylene Carbonate
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/ja0578348

  日期：2006.3.1

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a 1:1 mixture of dl- and meso-1,2-divinylethylene carbonate is reported. For the first time, both the ionization and nucleophilic addition steps of the catalytic cycle act as enantiodiscriminating steps to give a single product in high enantiomeric excess. The reactions proceed in >98% ee to efficiently generate useful chiral building blocks

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。