9-(pyridin-4-ylmethyl)-8,9-dihydrobenzo[f]cyclobuta[b][1,4]oxazepine-1,2-dione | 1269665-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(pyridin-4-ylmethyl)-8,9-dihydrobenzo[f]cyclobuta[b][1,4]oxazepine-1,2-dione
• 英文别名: 7-(Pyridin-4-ylmethyl)-2-oxa-7-azatricyclo[7.4.0.03,6]trideca-1(13),3(6),9,11-tetraene-4,5-dione；7-(pyridin-4-ylmethyl)-2-oxa-7-azatricyclo[7.4.0.03,6]trideca-1(13),3(6),9,11-tetraene-4,5-dione
• CAS: 1269665-15-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: OIXMXVRWDWZLLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(pyridin-4-ylmethyl)-8,9-dihydrobenzo[f]cyclobuta[b][1,4]oxazepine-1,2-dione 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Water-driven ligations using cyclic aminosquarates: a class of useful S_N1-like reactions

  摘要：

  我们报道了一类水溶性和水稳定的环状氨基方形酸，它们在完全水相环境中与半胱氨酸或赖氨酸残基结合而不产生副产物。这些结合反应包括加成–消除反应，水以类似SN1反应的方式促进这些反应。反应物的结构多样性使其有潜力识别蛋白质上的特定氨基酸残基。

  DOI：

  10.1039/c0cc03989f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-(pyridin-4-ylmethyl)-8,9-dihydrobenzo[f]cyclobuta[b][1,4]oxazepine-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Water-driven ligations using cyclic aminosquarates: a class of useful S_N1-like reactions

  摘要：

  我们报道了一类水溶性和水稳定的环状氨基方形酸，它们在完全水相环境中与半胱氨酸或赖氨酸残基结合而不产生副产物。这些结合反应包括加成–消除反应，水以类似SN1反应的方式促进这些反应。反应物的结构多样性使其有潜力识别蛋白质上的特定氨基酸残基。

  DOI：

  10.1039/c0cc03989f

文献信息

• METHOD OF COVALENTLY MODIFYING PROTEINS WITH ORGANIC MOLECULES TO PREVENT AGGREGATION
  申请人：Luk Yan-Yeung

  公开号：US20100273991A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  A system and method for preventing protein aggregation is developed by covalent modification of proteins with organic molecules that can preserve the native protein folding. Proteins are covalently modified with sugar alcohols or cyclodextrins (organic Kosmotropes) or other small molecule drugs by water-driven bioorganic reactions in water. In the water-driven bioorganic reactions, the reagent is stable in water and can modify lysine residues or cysteine residue of a protein at physiological conditions with high yield and fast rate. Proteins and antibodies will be modified by non-natural sugar alcohols. As a result, the efficacy of protein drugs (reduction in aggregation and enzymatic degradation, and increase in blood stream life time) may be improved.
• Water-driven ligations using cyclic aminosquarates: a class of useful S_N1-like reactions
  作者：Dawei Cui、Deepali Prashar、Preeti Sejwal、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1039/c0cc03989f

  日期：——

  We report a class of water-soluble and -stable cyclic amino squarates that ligate with cysteine or lysine residues without side-products in an entirely aqueous environment. The ligations include addition–elimination reactions that are promoted by water in a way similar to SN1 reactions. The structural versatility of the reactants allows the potential recognition of selected amino acid residues on proteins.

  我们报道了一类水溶性和水稳定的环状氨基方形酸，它们在完全水相环境中与半胱氨酸或赖氨酸残基结合而不产生副产物。这些结合反应包括加成–消除反应，水以类似SN1反应的方式促进这些反应。反应物的结构多样性使其有潜力识别蛋白质上的特定氨基酸残基。